4-butyl-2-fluoroaniline | 568600-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2-fluoroaniline
• CAS: 568600-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• 分子量: 167.226
• InChiKey: KWBLIAFXYNAFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-2-fluoroaniline 、 5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到6-((4-butyl-2-fluorophenyl)amino)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5-醇衍生物作为非酒精性脂肪性肝炎 STAM 小鼠模型中有效的线粒体解偶联剂。

  摘要：

  小分子线粒体解偶联剂最近因其在治疗非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面的潜力而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们报告了 6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]pyrazin-5-ol 核心的结构-活性关系分析，该核心利用羟基部分作为跨膜的质子转运蛋白。线粒体内膜。我们证明，这种新型支架可以耐受多种取代基，该支架可以通过耗氧率的变化作为读数来增加体外细胞代谢率。特别是，化合物SHS4121705 ( 12i ) 在 L6 成肌细胞中表现出 4.3 μM 的 EC 50 ，并且在小鼠中表现出优异的口服生物利用度和肝脏暴露。在 NASH 的 STAM 小鼠模型中，给予 25 mg kg –1天–1的12i降低了肝脏甘油三酯水平，并改善了肝脏标志物，如丙氨酸氨基转移酶、NAFLD 活动评分和纤维化。重要的是，没有观察到体温或食物摄入量的变化。作为 NASH 的潜在治疗方法，线粒体解偶联剂显示出未来发展的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00542
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-氟-4-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以30%的产率得到4-butyl-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters

  摘要：

  本发明涉及氧化酯化的4-取代苯胺基苯基羟肟酸衍生物，以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20040006245A1

文献信息

• N-(4 substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
  申请人：Rewcastle William Gordon

  公开号：US20050137263A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-substituted-phenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及4-取代苯胺苯羟基甲酸衍生物的氧化酯、制药组合物及其使用方法。
• Kumada–Tamao–Corriu Type Reaction of Aromatic Bromo- and Iodoamines with Grignard Reagents
  作者：Alicja A. Zielińska、Piotr Trzaska、Marcin Budny、Mariusz J. Bosiak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01553

  日期：2023.12.1

  unprotected bromoanilines with Grignard reagents is described. The method uses a palladium source and a newly designed Buchwald-type ligand as the catalytic system. Secondary and tertiary bromo- and iodoamines were also successfully coupled to alkyl Grignard reagents. The products of the competitive β-hydride elimination reaction were successfully reduced using a highly efficient electron-deficient phosphine

  描述了未保护的溴苯胺与格氏试剂的 Kumada-Tamao-Corriu 型反应的第一个例子。该方法使用钯源和新设计的Buchwald型配体作为催化体系。仲、叔溴胺和碘胺也成功地与烷基格氏试剂偶联。使用高效缺电子膦配体（ BPhos ）成功还原了竞争性β-氢化物消除反应的产物。机理方面的考虑使我们能够确定，富电子较少的膦配体比富电子的膦配体更能稳定过渡态。因此，它们提高了反应产率并减少了β-氢化物消除产物的量。事实证明，所开发的方法能够耐受多种官能团，并且可应用于多种不同的芳香族溴胺和碘胺。钯催化剂负载量仅为 0.03 mol%，实现了由 4-溴苯胺多克合成对甲苯胺。
• N-(4-SUBSTITUTED PHENYL)-ANTHRANILIC ACID HYDROXAMATE ESTERS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1467968A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6891066B2
  申请人：——

  公开号：US6891066B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• US7078438B2
  申请人：——

  公开号：US7078438B2

  公开（公告）日：2006-07-18