4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine | 33567-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-(p-methoxyphenyl)pyridine；(2,6-diphenyl-4-(4'-methoxyphenyl)pyridine)；2,6-Diphenyl-4-<4-methoxy-phenyl>-pyridin；2,6-Diphenyl-4-(p-methoxyphenyl)-pyridin
• CAS: 33567-24-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00102872
• 分子量: 337.421
• InChiKey: UGBYHTZMSDBSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4'-hydroxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dilthey, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2>102, p. 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y
• 作为试剂：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine 、 C₇₀H₅₀BrN₅ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以30 %的产率得到3-溴-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  带发光显示的质子传输网络控制关闭/开启催化，从而产生高速滑块

  摘要：

  由质子化纳米开关和发光团构建了用于关/开催化的三组分网络。通过添加银（）来激活它，触发了质子催化的两足动物的形成以及快速滑块在甲板上的组装（ k 298 = 540 kHz）。

  DOI：

  10.1039/d3ra00062a

文献信息

• New 4-Pyridyl Nonaflates as Precursors for Push–Pull Solvatochromic Dyes
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Moisés Domínguez

  DOI：10.1055/s-0033-1340839

  日期：——

  Abstract 2,6-Disubstituted 4-pyridyl nonaflates including methyl, phenyl, 2-thienyl and 2-furyl groups were prepared by cyclocondensation reactions of the appropriate β-ketoenamides. Palladium-catalyzed cross-couplings (Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck and Sonogashira reactions) led to buildings blocks that are direct precursors for the envisioned synthesis of push–pull solvatochromic dyes. 2,6-Disubstituted

  摘要 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。
• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Copper-catalyzed efficient access to 2,4,6-triphenyl pyridines <i>via</i> oxidative decarboxylative coupling of aryl acetic acids with oxime acetates
  作者：Bodala Varaprasad、Karasala Bharat Kumar、Vidavalur Siddaiah、Pulipaka Shyamala、Lekkala Chinnari

  DOI：10.1039/d1nj01987b

  日期：——

  An efficient and concise approach for the synthesis of 2,4,6-triphenyl pyridines has been developed through copper-catalysed oxidative decarboxylative coupling of C(sp3) aryl acetic acids with oxime acetates in DMF at 150 °C under an oxygen atmosphere. Various functional groups were well tolerated and provided the corresponding 2,4,6-triphenyl pyridines in good to excellent yields.

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。