methyl 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio> benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio> benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[8-(methylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]sulfanylbenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: MBMDFZKYURDVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio> benzoate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,3-dihydro-1-<2-(methoxycarbonyl)phenyl>-2-methyl-3-oxo-naphtho-(1,8-d,e)-1,2-thiazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  环状酰氨基氯-λ4-硫烷中的高价 S-Cl 键：N-S-Cl、N-S+ClO-4 和 N-S+⋯OC 键系统的比较

  摘要：

  摘要 两种含有五元或六元杂环的环状酰氨基氯-λ4-硫烷（5 和 6），以及它们的环状酰氨基锍盐类似物（7 和 8）与 S⋯O 紧密接触（9 和 10） )，已制备并通过 X 射线衍射确定其分子结构。化合物 5、6、9 和 10 表现出围绕中心硫原子的三角双锥构型，氮和氯（在 5 和 6 中）或氮和氧原子（在 9 和 10 中）处于轴向位置。在锍盐 7 和 8 中，硫的键角与类似的 λ4-硫烷 5 和 6 的键角相似。 原子间 S-N 距离为 1.66 到 1.73 A，表明所有化合物中都有强共价键调查。在 λ4-硫烷中，轴向 S-Cl 高价键（2.69 A in 5, 3. 6) 中的 10 A 相当长且明显极化。在甲氧基羰基取代的酰基氨基锍盐中，原子间 S⋯O 距离为 2.41 A（在 9 中）和 2.74 A（在 10 中）。单个 S–N、S–Cl、S⋯O 和 S–Car 键长，以及 N(ax)–S–X(ax)

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00543-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio>-benzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio> benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状酰氨基氯-λ4-硫烷中的高价 S-Cl 键：N-S-Cl、N-S+ClO-4 和 N-S+⋯OC 键系统的比较

  摘要：

  摘要 两种含有五元或六元杂环的环状酰氨基氯-λ4-硫烷（5 和 6），以及它们的环状酰氨基锍盐类似物（7 和 8）与 S⋯O 紧密接触（9 和 10） )，已制备并通过 X 射线衍射确定其分子结构。化合物 5、6、9 和 10 表现出围绕中心硫原子的三角双锥构型，氮和氯（在 5 和 6 中）或氮和氧原子（在 9 和 10 中）处于轴向位置。在锍盐 7 和 8 中，硫的键角与类似的 λ4-硫烷 5 和 6 的键角相似。 原子间 S-N 距离为 1.66 到 1.73 A，表明所有化合物中都有强共价键调查。在 λ4-硫烷中，轴向 S-Cl 高价键（2.69 A in 5, 3. 6) 中的 10 A 相当长且明显极化。在甲氧基羰基取代的酰基氨基锍盐中，原子间 S⋯O 距离为 2.41 A（在 9 中）和 2.74 A（在 10 中）。单个 S–N、S–Cl、S⋯O 和 S–Car 键长，以及 N(ax)–S–X(ax)

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00543-2

文献信息

• Structure and mechanism of hydrolysis of diaryl(acylamino)(chloro)-λ4-sulfanes and diaryl(acylamino)sulfonium salts†
  作者：Péter Nagy、Antal Csámpai、Dénes Szabó、Jenő Varga、Veronika Harmat、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/b008156f

  日期：——

  interaction was detected between the sulfonium centre and solvent molecules having a negatively polarized oxygen atom. The hydrolysis of sulfonium salts yielding sulfoxides was investigated by a kinetic method in 98∶2 (v/v) dioxane–water mixture and in water. On the basis of medium, substituent (ρ +1.03), steric, salt and kinetic isotope effects detailed mechanisms involving a hydroxy-λ4-sulfane intermediate

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移
• Hypervalent S–Cl bond in cyclic acylaminochloro-λ4-sulfanes: a comparison of N–S–Cl, N–S+ClO−4 and N–S+⋯OC bond systems
  作者：Dénes Szabó、István Kapovits、Árpád Kucsman、Péter Nagy、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00543-2

  日期：1999.2

  1.66 to 1.73 A, point to a strong covalent bond in all compounds investigated. In λ4-sulfanes the axial S–Cl hypervalent bond (2.69 A in 5, 3.10 A in 6) is rather long and markedly polarized. In methoxycarbonyl-substituted acylaminosulfonium salts the interatomic S⋯O distances are 2.41 A (in 9) and 2.74 A (in 10). The individual S–N, S–Cl, S⋯O and S–Car bond lengths, as well as the N(ax)–S–X(ax) (X=Cl

  摘要 两种含有五元或六元杂环的环状酰氨基氯-λ4-硫烷（5 和 6），以及它们的环状酰氨基锍盐类似物（7 和 8）与 S⋯O 紧密接触（9 和 10） )，已制备并通过 X 射线衍射确定其分子结构。化合物 5、6、9 和 10 表现出围绕中心硫原子的三角双锥构型，氮和氯（在 5 和 6 中）或氮和氧原子（在 9 和 10 中）处于轴向位置。在锍盐 7 和 8 中，硫的键角与类似的 λ4-硫烷 5 和 6 的键角相似。 原子间 S-N 距离为 1.66 到 1.73 A，表明所有化合物中都有强共价键调查。在 λ4-硫烷中，轴向 S-Cl 高价键（2.69 A in 5, 3. 6) 中的 10 A 相当长且明显极化。在甲氧基羰基取代的酰基氨基锍盐中，原子间 S⋯O 距离为 2.41 A（在 9 中）和 2.74 A（在 10 中）。单个 S–N、S–Cl、S⋯O 和 S–Car 键长，以及 N(ax)–S–X(ax)