N-(4-methylbenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1266899-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1266899-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QLPJYEUKVSBIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 C₇₄H₇₄N₅O₂Si⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚氨基酰胺的有机胺络合物反应，化学选择性催化不对称合成功能化的缩醛

  摘要：

  手性官能化的缩醛胺是天然产物和药物的重要核心结构。它们的化学和区域选择性催化，不对称合成是通过使用我们最初开发的催化剂通过α-亚氨基酰胺的umpolung反应实现的。通过用吡啶在丁醇中的半胱氨酸中间体处理，可以高化学选择性地制备功能化的缩醛胺。对底物范围的评估表明，可以使用多种α-亚氨基酰胺来实现这种转化，从而以高达97％ee的高收率生产出所需的产品。一项机械研究表明，氨醛的形成是通过半胱氨酸骨架的开环/闭环平衡来进行的。

  DOI：

  10.1002/asia.201900764
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性电化学氧化及单/多羰基化合物的制备

  摘要：

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1061-x

文献信息

• Selective amidation by a photocatalyzed umpolung reaction
  作者：Debasish Ghosh、Rajesh Nandi、Saikat Khamarui、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01079c

  日期：——

  Herein, a metal-catalyzed organic transformation merged with another organophotocatalyst has been developed under mild conditions for the production of α-ketoamides.

  在此，已经开发了一种金属催化的有机转化，与另一种有机光催化剂在温和条件下结合，用于生产α-酮酰胺。
• Chemo- and Regioselective Asymmetric Synthesis of Cyclic Enamides through the Catalytic Umpolung Organocascade Reaction of α-Imino Amides
  作者：Yasushi Yoshida、Tomohiko Hiroshige、Kazuki Omori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01036

  日期：2019.6.7

  The efficient chemo- and regioselective catalytic asymmetric syntheses of enamides, which are important core structures of bioactive natural products, have been achieved through the first umpolung organocascade reaction of α-imino amides. A variety of enamides have been synthesized enantioselectively in high yields with up to 99% ee. Notably, both enantiomers of the products can be selectively prepared

  酰胺的有效的化学和区域选择性催化不对称合成反应是生物活性天然产物的重要核心结构，这是通过首次的α-亚氨基酰胺的有机酚级联反应实现的。已经以高达99％ee的高产率对映体选择性地合成了多种酰胺。值得注意的是，可以通过对底物的简单预处理来选择性地制备产物的两种对映异构体。机理研究表明，基材的E / Z几何信息已转移到产品中。不论取代基的电子性质如何，本方法都可以应用于广泛的α-亚氨基酰胺。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。