4,4'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-phenylene)]bis(2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile) | 1257314-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-phenylene)]bis(2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile)
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-[3-Cyano-2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]phenoxy]ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile；4-[2-[2-[2-[3-cyano-2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]phenoxy]ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1257314-87-6
• 化学式: C₄₂H₃₄N₄O₆
• 分子量: 690.755
• InChiKey: DEJKHDURQWLYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,3'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-phenylene)]bis[1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one] 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4,4'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-phenylene)]bis(2-ethoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  某些新型双（3-吡啶甲腈）衍生物的合成和血管舒张活性

  摘要：

  各种双（2-烷氧基-6-芳基-3- pyridinecarbonitriles）的4A -米制备经由双反应（2-丙烯-1-酮）3A -克与丙二腈在KOH的存在下适当的醇。假定该反应是通过迈克尔加成反应，然后由于在腈基之一上的醇盐亲核攻击而环化而发生的。该假设通过在适当的醇中在KOH存在下，亚甲基丙二腈5与相应的苯乙酮2的反应得到证实。起始bis（2-propen-1-ones）3e和f立体选择性地制备为通过在乙醇KOH溶液中双苯甲醛1与取代的苯乙酮2e和f的缩合得到E， E'-几何异构体。利用去甲肾上腺素盐酸盐预收缩的离体大鼠胸主动脉对合成化合物4a – g和4i – m的血管舒张活性筛选显示，许多受试化合物均显示出显着的血管舒张特性，尤其是4e和f具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.032

文献信息

• Synthesis and vasodilation activity of some novel bis(3-pyridinecarbonitrile) derivatives
  作者：Flora F. Barsoum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.032

  日期：2010.11

  itriles) 4a–m were prepared via reaction of bis(2-propen-1-ones) 3a–g with malononitrile in the appropriate alcohol in the presence of KOH. The reaction was assumed to take place via Michael addition followed by cyclization due to the alkoxide nucleophilic attack at one of the nitrile groups. This assumption was substantiated by the reaction of ylidenemalononitrile 5 with the corresponding acetophenone

  各种双（2-烷氧基-6-芳基-3- pyridinecarbonitriles）的4A -米制备经由双反应（2-丙烯-1-酮）3A -克与丙二腈在KOH的存在下适当的醇。假定该反应是通过迈克尔加成反应，然后由于在腈基之一上的醇盐亲核攻击而环化而发生的。该假设通过在适当的醇中在KOH存在下，亚甲基丙二腈5与相应的苯乙酮2的反应得到证实。起始bis（2-propen-1-ones）3e和f立体选择性地制备为通过在乙醇KOH溶液中双苯甲醛1与取代的苯乙酮2e和f的缩合得到E， E'-几何异构体。利用去甲肾上腺素盐酸盐预收缩的离体大鼠胸主动脉对合成化合物4a – g和4i – m的血管舒张活性筛选显示，许多受试化合物均显示出显着的血管舒张特性，尤其是4e和f具有显着活性。