N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1206451-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(3-hydroxy-3-methylbutanoyl)amino]-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1206451-95-7
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂O₁₂
• 分子量: 768.818
• InChiKey: YCISIHYTBJVIIU-HKRIWCNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-amino-4,5-dibenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以575 mg的产率得到N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f