2-amino-4-(4-cyanophenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 642016-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-cyanophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642016-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: YIOJWDUIMBXFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以96%的产率得到2-amino-4-(4-cyanophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼酸是在无溶剂条件下微波辐射下合成2-氨基-4,6-二芳基烟腈的高效绿色催化剂

  摘要：

  在硼酸的存在下，在48--60 s的无溶剂条件下，微波辐射已被用于改善一锅合成取代的2-氨基-4,6-二芳基烟酰胺-腈，这是一种有效且绿色的催化剂。所有以前未曾报道过的类似物均以其熔点，IR，$ ^ {1} $ H NMR和$ ^ {13} $ C NMR光谱表征。通过分析单晶验证了一种结构。报道的合成方法具有显着的优势，例如反应时间短，产率高，后处理简便以及使用绿色催化剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1807-101

文献信息

• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Four-Component Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Cu@imineZCMNPs as a Novel, Efficient and Simple Nanocatalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.1007/s10562-018-2318-3

  日期：2018.4

  was investigated for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via a one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 10 mg Cu@imineZCMNPs catalyst. The favorable products were achieved with high quantitative yields and easy isolation of products in short reaction times under solvent-free conditions. The prepared

  在10 mg Cu@imineZCMNPs催化剂存在下，通过各种醛类、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，研究了一种高效便捷的合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的方法. 在无溶剂条件下，在较短的反应时间内以高定量收率和易于分离的方式获得了有利的产品。通过傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线、热重分析、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和振动样品磁强计对制备的催化体系进行了表征。由于催化剂的磁性，它可以很容易地通过外部磁场回收并重复使用。图形摘要
• Synthesis, cytotoxic assessment, and molecular docking studies of 2,6-diaryl-substituted pyridine and 3,4- dihydropyrimidine-2(1H)-one scaffolds
  作者：Zahra HOSSEINZADEH、Nima RAZZAGHI-ASL、Ali RAMAZANI、Hamideh AGHAHOSSEINI、Ali RAMAZANI

  DOI：10.3906/kim-1903-72

  日期：——

  problems. In order to develop novel antitumor agents, we synthesized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one (DHPM) and 2,6-diaryl-substituted pyridine derivatives as potential antitumor structures and evaluated their cytotoxic effects against several cancer cell lines. An easy and convenient method is reported for the synthesis of these derivatives, employing cobalt ferrite (CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H) magnetic nanoparticles

  癌症是全球主要健康问题之一。为了开发新型抗肿瘤药物，我们合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 和 2,6-二芳基取代的吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤结构，并评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性作用。据报道，在微波辐射和无溶剂条件下使用钴铁氧体（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H）磁性纳米颗粒合成这些衍生物的一种简单方便的方法。通过FTIR、XRD、SEM和TGA技术研究了所制备的纳米催化剂的结构特征。通过 MTT 法评估合成产物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、胃腺癌 (AGS) 和人胚肾 (HEK293) 细胞的体外细胞毒作用。结果表明，化合物4r（DHPM衍生物）是对MCF-7细胞系毒性最强的分子（IC 50 为0.17 μg/mL）。此外，化合物4j和4r（DHPM衍生物）对AGS细胞系表现出优异的细胞毒活性，IC 50 分别为4.90和4.97 μg/mL。尽管它们是吡啶衍生物，但化合物
• Unveiling the urease like intrinsic catalytic activities of two dinuclear nickel complexes towards the <i>in situ</i> syntheses of aminocyanopyridines
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Pragti、Soumen Biswas、Abhijit Mondal、Shyamalava Mazumdar、Shaikh M. Mobin、Suman Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d1dt00108f

  日期：——

  Designing metal complexes as functional models for metalloenzymes remains one of the main targets in synthetic bioinorganic chemistry. Furthermore, the utilization of the product(s) derived from the catalytic reaction for subsequent organic transformation that occurs in biological systems is an even more difficult challenge for biochemists. Urease, the most efficient enzyme known, catalyzes the hydrolysis

  设计金属配合物作为金属酶的功能模型仍然是合成生物无机化学的主要目标之一。此外，将催化反应衍生的产物用于生物系统中发生的后续有机转化对生物化学家来说是一个更加困难的挑战。尿素酶是已知的最有效的酶，可催化尿素水解，其活性位点含有必需的双核 Ni II簇。受脲酶催化特性的启发，两种二镍 ( II ) 配合物即. Ni 2 L 1 2 (OAc) 2 (H 2 O) ( 1 ) 和 Ni 2 L2 2 (OAc) 2 (H 2 O) ( 2 ) [ HL1 = 2,4-二甲基-6-[(2'-二甲基氨基乙基)甲基氨基]甲基}-苯酚和HL2 = 2,4-二氯-6 -[(2'-二甲基氨基乙基)甲基氨基]甲基}-苯酚]已在本报告中合成和表征。两种复合物都显示出尿素酶活性，从水溶液中的尿素中释放氨。已经研究了可能的机理途径和反应动力学。此外，释放的氨已用于一锅法合成生物活性产物，如 2-氨基-3-氰基吡
• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.