tert-butyl (6-(4-aminobenzamido)hexyl)carbamate | 51350-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-(4-aminobenzamido)hexyl)carbamate
• 英文别名: [6-(4-Amino-benzoylamino)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[6-[(4-aminobenzoyl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 51350-00-6
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 335.447
• InChiKey: KINSZZINPSQSGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-(4-aminobenzamido)hexyl)carbamate 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (6-(4-((4-(1-propyl-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamido)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES AND METHODS RELATED TO TREATMENT OF UNCONTROLLED CELLULAR PROLIFERATION
  [FR] MOLÉCULES ET PROCÉDÉS SE RAPPORTANT AU TRAITEMENT DE LA PROLIFÉRATION INCONTRÔLÉE DE CELLULES

  摘要：

  本公开涉及调节细胞增殖以治疗不受控制的细胞增殖疾病（如癌症）的化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2021022076A1
• 作为产物：
  描述：

  [6-(4-nitro-benzoylamino)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (6-(4-aminobenzamido)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent probes for use in protein kinase inhibitor binding assay

  摘要：

  该发明提供了一种与一种新型筛选测定格式相关的方法，该方法可应用于蛋白激酶基因家族的广泛成员。该测定使用本文描述的一系列标记的活性位点探针，这些探针可以被抑制剂代理所替代。抑制剂化合物的Kd基于探针对激酶的Kd和抑制剂代理的剂量反应导出。该发明还提供了适用于该筛选方法的活性位点探针。

  公开号：

  US07125996B2

文献信息

• Novel cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitor with suppression of cancer stemness activity against non-small-cell lung cancer
  作者：Xin Wang、Chenhua Yu、Cheng Wang、Yakun Ma、Tianqi Wang、Yao Li、Zhi Huang、Manqian Zhou、Peiqing Sun、Jianyu Zheng、Shengyong Yang、Yan Fan、Rong Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.038

  日期：2019.11

  highly potent, selective CDK9 inhibitors with cancer stem cells (CSCs) inhibition activity were designed and synthesized for non-small-cell lung cancer (NSCLC) therapy. Structure-activity relationship analysis based on enzymatic and cellular activities led to the discovery of a promising inhibitor 21e. 21e potently inhibited CDK9 with IC50 value of 11 nM and suppressed the stemness properties of NSCLC

  设计并合成了一系列具有癌症干细胞（CSCs）抑制活性的新型，高效，选择性CDK9抑制剂，用于非小细胞肺癌（NSCLC）治疗。基于酶和细胞活性的结构-活性关系分析导致发现有前途的抑制剂21e。21e有效抑制CDK9，IC50值为11 nM，并有效抑制NSCLC的干性。它可以降低NSCLC细胞的干细胞表型，包括肿瘤球的形成，侧群和干细胞标志物的丰度。21e显示了对CDK家族激酶的良好选择性，以及针对381个激酶的激酶谱分析。此外，21e抑制了NSCLC中的细胞增殖，集落形成和细胞周期进程并诱导了细胞凋亡。在H1299异种移植小鼠模型中，每天一次剂量为20 mg / kg的化合物21e可以显着抑制肿瘤的生长，而没有明显的毒性。作用机制的研究表明21e在体外和体内均有效抑制CDK9信号传导途径和干性。总体而言，21e作为具有CSCs抑制特性的新型CDK9抑制剂可能是治疗NSCLC的有前途的药物。
• EP1670789B1
  申请人：——

  公开号：EP1670789B1

  公开（公告）日：2008-11-19
• FLUORESCENT PROBES FOR USE IN PROTEIN KINASE INHIBITOR BINDING ASSAY
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1670789A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7125996B2
  申请人：——

  公开号：US7125996B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7588899B2
  申请人：——

  公开号：US7588899B2

  公开（公告）日：2009-09-15