(S,Z)-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-oxetan-2-one | 1148000-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4Z)-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenylethylidene)oxetan-2-one
• CAS: 1148000-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: CBJOCSPWCBIBEX-ZUTYSQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S,Z)-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-oxetan-2-one 在 水 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Josiphos催化酮酮的不对称均二聚

  摘要：

  在本文中，已报道了手性膦催化酮基酮的均二聚化的进展，该方法可提供各种高度取代的酮基酮二聚体β-内酯（11个实例）。Josiphos催化系统显示出良好的对映选择性（高达96％ee）。还进行了对映体富集的酮烯二聚体的开环反应，以非对映选择性良好地获得1,3-二酮，烯醇酯和β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/jo101867m
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenyl ketene 在 (S)-1-{(Rp)-2-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ferrocenyl}ethyldicyclohexylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S,Z)-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化酮烯的立体选择性二聚

  摘要：

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131838

文献信息

• Regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimer β-lactones
  作者：Eric C Salo、Kyle R Dayak、Jacob Huxford、Pei-Hsun Wei、Nicholas J Peraino、Nessan Joseph Kerrigan

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.443

  日期：——

  A method for the regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimers β-lactones is described. Methylphenylketene dimer was subjected to a sequential one-pot reaction sequence involving ring-opening with an organolithium to give an enolate intermediate, followed by enolate acylation with an acyl chloride to give a highly substituted enol ester as the final product. Complete

  描述了一种从酮酮二聚体 β-内酯区域选择性合成高度取代的烯醇酯的方法。甲基苯基乙烯酮二聚体经历一个连续的一锅反应序列，包括用有机锂开环得到烯醇中间体，然后用酰氯烯醇酰化得到高度取代的烯醇酯作为最终产物。在所有情况下都观察到烯醇的 O-酰化的完全区域选择性。酮烯二聚体向高度取代的烯醇酯的一锅法转化率高达 70%。
• Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800532

  日期：——

  A series of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), derived from L-pyrogutamic acid, were found to be efficient catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones in good yields with up to 97% ee. A chiral NHC with a proximal hydroxy group is superior in comparison with the corresponding NHC with its hydroxy group protected.

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones from Arylketoketenes and Aromatic Aldehydes
  作者：Mukulesh Mondal、Ahmad A. Ibrahim、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/ol100075m

  日期：2010.4.16

  In this paper, the development of a chiral phosphine-catalyzed formal [2 + 2] cycloaddition of aldehydes and ketoketenes that provides access to a variety of highly substituted beta-lactones (14 examples) is reported. The BINAPHANE catalytic system displays excellent enantioselectivity (seven examples with ee >= 90%) and high diastereoselectivity favoring formation of the trans-diastereomer (nine examples with dr >= 90:10).
• Phosphine-catalyzed stereoselective dimerizations of ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Pei-Hsun Wei、Gero D. Harzmann、Divya Nalla、Mukulesh Mondal、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131838

  日期：2021.1

  Full details of optimisation studies of the phosphine-catalyzed ketene homodimerization reaction and the detailed development of an asymmetric variant are discussed. Studies towards the development of a phosphine-catalyzed ketene heterodimerization reaction are revealed. A discussion of possible reaction mechanisms for the dimerization reactions, supported by spectroscopic analysis of intermediates

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。
• Josiphos-Catalyzed Asymmetric Homodimerization of Ketoketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Pei-Hsun Wei、Gero D. Harzmann、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo101867m

  日期：2010.11.19

  phosphine-catalyzed homodimerization of ketoketenes that provides access to a variety of highly substituted ketoketene dimer β-lactones (11 examples) is reported. The Josiphos catalytic system displays good to excellent enantioselectivity (up to 96% ee). Ring-opening reactions of the enantioenriched ketoketene dimers were also carried out to access 1,3-diketones, enol esters, and β-hydroxyketones with good

  在本文中，已报道了手性膦催化酮基酮的均二聚化的进展，该方法可提供各种高度取代的酮基酮二聚体β-内酯（11个实例）。Josiphos催化系统显示出良好的对映选择性（高达96％ee）。还进行了对映体富集的酮烯二聚体的开环反应，以非对映选择性良好地获得1,3-二酮，烯醇酯和β-羟基酮。