5,11,17,23-tetrakis[(p-carboxyphenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene | 125583-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis[(p-carboxyphenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 4-[[11,17,23-Tris[(4-carboxyphenyl)diazenyl]-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 125583-12-2
• 化学式: C₅₆H₄₀N₈O₁₂
• 分子量: 1016.98
• InChiKey: AMOUYXPXEAIHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis[(p-carboxyphenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15,35,55,75-tetrakis((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of binuclear calix[4]arene Schiff base Co(II) complexes as catalyst in the presence of PhIO for the catalytic oxidation of olefin

  摘要：

  通过取代2-香兰素（R1）和2-羟基萘二亚胺（R2）的杯[4]芳烃合成了双核Co(II)配合物，即席夫碱（Co2L1和Co2L2），并对其进行了表征，将其作为模型用于模拟单加氧酶在烯烃催化氧化中的作用。提出了由这些配合物催化的烯烃裂解的动态数学模型（氧反弹机制）。结果表明，与不含杯[4]芳烃的类似物相比，杯[4]芳烃席夫碱的单核和多核配合物作为催化剂在烯烃催化氧化中表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9669-8
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium nitrite 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetrakis[(p-carboxyphenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of binuclear calix[4]arene Schiff base Co(II) complexes as catalyst in the presence of PhIO for the catalytic oxidation of olefin

  摘要：

  通过取代2-香兰素（R1）和2-羟基萘二亚胺（R2）的杯[4]芳烃合成了双核Co(II)配合物，即席夫碱（Co2L1和Co2L2），并对其进行了表征，将其作为模型用于模拟单加氧酶在烯烃催化氧化中的作用。提出了由这些配合物催化的烯烃裂解的动态数学模型（氧反弹机制）。结果表明，与不含杯[4]芳烃的类似物相比，杯[4]芳烃席夫碱的单核和多核配合物作为催化剂在烯烃催化氧化中表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9669-8

文献信息

• Liquid crystals based on calix[4]arene Schiff bases
  作者：Ravindra V. Patel、Jayesh G. Panchal、V. A. Rana、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9620-z

  日期：2010.4

  investigated for liquid crystalline properties using DSC (Differential Scanning Calorimetry), DTA (Differential Thermal Analysis) and POM (Polarizing Optical Microscopy) attached with a hot stage. They generally exhibited nematic and typical fanlike or mosaic texture, which suggest the ordered smectic mesophases. Compounds were found to adopt a specific molecular structure due to the rigid bowl like calix[4]arene

  通过四氨基-杯[4]芳烃与醛类（4-羟基苯甲醛、2-香兰素、4-香兰素和2-羟基萘醛）反应制备了基于杯[4]芳烃席夫碱的新型液晶。对形成 N、SmA 和 SmC 相的磁性取向样品进行了介电研究。介电常数（ε' 和 ε”）和介电损耗（tan δ）已被确定为频率 (20 Hz–2 MHz) 的函数。合成的衍生物通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和MALDI-TOF MS进行纯化和表征。使用附有热台的 DSC（差示扫描量热法）、DTA（差示热分析）和 POM（偏振光学显微镜）研究所有合成化合物的液晶特性。它们通常表现出向列和典型的扇状或马赛克纹理，这表明有序的近晶中间相。由于具有刚性碗状杯[4]芳烃核，即在分子内具有排列的介晶单元的锥形结构，发现化合物采用特定的分子结构。
• Antiradical and Antioxidative Activity of Azocalix[4]arene Derivatives: Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Jiaqi Ni、Lilin Lu、Yi Liu

  DOI：10.3390/molecules24030485

  日期：——

  antiradical and antioxidative mechanisms have been explored. The results demonstrated that these two azocalix[4]arene derivatives both exhibited remarkable antiradical and antioxidative activity. The macrocyclic framework of the calix[4]arene and para-azo substituent group at the upper rim of calix[4]arene contributed synergistically and importantly to its excellent antiradical and antioxidant activity.

  开发高效抗氧化剂对于保护活细胞和工程材料免受氧化损伤至关重要。在本研究中，通过杯[4]芳烃和重氮盐之间的重氮偶联反应合成了两种偶氮杯[4]芳烃衍生物。通过羟自由基清除和连苯三酚自氧化抑制实验评估了它们的抗自由基和抗氧化性能。结合理论研究，探讨其抗自由基、抗氧化机制。结果表明，这两种azocalix[4]芳烃衍生物均表现出显着的抗自由基和抗氧化活性。杯[4]芳烃的大环骨架和杯[4]芳烃上缘的对偶氮取代基协同作用，对其优异的抗自由基和抗氧化活性做出了重要贡献。
• A Noncovalent Fluorescence Turn‐on Strategy for Hypoxia Imaging
  作者：Wen‐Chao Geng、Shaorui Jia、Zhe Zheng、Zhihao Li、Dan Ding、Dong‐Sheng Guo

  DOI：10.1002/anie.201813397

  日期：2019.2.18

  Hypoxia plays crucial roles in many diseases and is a central target for them. Present hypoxia imaging is restricted to the covalent approach, which needs tedious synthesis. In this work, a new supramolecular host–guest approach, based on the complexation of a hypoxia‐responsive macrocycle with a commercial dye, is proposed. To exemplify the strategy, a carboxyl‐modified azocalix[4]arene (CAC4A) was

  缺氧在许多疾病中起着至关重要的作用，并且是它们的主要目标。当前的低氧成像仅限于共价方法，这需要乏味的合成。在这项工作中，提出了一种新的超分子宿主-客体方法，该方法基于低氧反应性大环化合物与商用染料的复合作用。为了举例说明该策略，设计了羧基修饰的偶氮杯[4]芳烃（CAC4A），其与若丹明123（Rho123）结合并猝灭其荧光。在缺氧条件下，CAC4A的偶氮基团选择性还原，导致Rho123释放并恢复其荧光。通过低氧成像在用CAC4A–Rho123报告基因对处理的活细胞中验证了非共价策略。
• Azocalix[4]arene-Rhodamine Supramolecular Hypoxia-Sensitive Systems: A Search for the Best Calixarene Hosts and Rhodamine Guests
  作者：Diana Mironova、Vladimir Burilov、Farida Galieva、Mohamed Ali Mohamed Khalifa、Sofia Kleshnina、Alsu Gazalieva、Ramil Nugmanov、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.3390/molecules26185451

  日期：——

  spectrometry and fluorescence as well as 1D and 2D NMR techniques. It was found that all three calixarenes form a complex with rhodamine dyes with a 1:1 composition. The association constants of calixarene-dye complexes with sulfonate calixarenes, especially in the case of tetra-anionic calixarene, turned out to be higher compared with carboxyl calixarene due to the more intense electrostatic interactions. For

  一种潜在的缺氧敏感系统主客体复合物，由三个杯芳烃组成（包括两个在上缘有四个阴离子羧基和磺酸盐偶氮片段，以及新合成的锥体结构的杯芳烃双偶氮加合物，在下缘有偶氮片段）使用 UV-VIS 光谱法和荧光以及 1D 和 2D NMR 技术对最广泛使用的阳离子和两性离子罗丹明染料（123、6G 和 B））进行了研究。结果发现，所有三种杯芳烃与罗丹明染料以 1:1 的组成形成复合物。由于更强烈的静电相互作用，杯芳烃-染料复合物与磺酸盐杯芳烃的缔合常数，特别是在四阴离子杯芳烃的情况下，与羧基杯芳烃相比更高。首次使用 HRESI MS 技术表明，用连二亚硫酸钠 (SDT) 处理罗丹明 6G 和 123 会产生非荧光无色形式的染料，并且只有罗丹明 B 可以与 SDT 一起使用而不会发生这种情况。的侧面减少。此外，还发现除了偶氮基团的减少之外，SDT 还会导致芳基醚键部分断裂。当 SDT 用作偶氮还原酶模拟物时，应考虑
• Quasi-Solid-State Rechargeable Lithium-Ion Batteries with a Calix[4]quinone Cathode and Gel Polymer Electrolyte
  作者：Weiwei Huang、Zhiqiang Zhu、Lijiang Wang、Shiwen Wang、Hao Li、Zhanliang Tao、Jifu Shi、Lunhui Guan、Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201302586

  日期：2013.8.26

  It can be exploited to prepare quasi‐solid‐state rechargeable lithium batteries with a poly(methyl acrylate)/poly(ethylene glycol) based gel polymer electrolyte and a LiClO4/DMSO loading. It shows an initial discharge capacity of 422 mA h g−1 and a capacity retention of 379 mA h g−1 after 100 cycles.

  充满容量：杯[4]醌（C4Q）具有八个可利用的羰基，用于结合锂离子（参见图片）。可以利用它来制备具有基于聚丙烯酸甲酯/聚乙二醇的凝胶聚合物电解质和LiClO 4 / DMSO负载的准固态可充电锂电池。它显示了100次循环后的初始放电容量为422 mA h g -1和379 mA h g -1的容量保持率。