(S)-(-)-n-butyl phenyl sulfoxide | 13153-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-n-butyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-(-)-butyl phenyl sulfoxide；(S)-n-butyl phenyl sulphoxide；(S)-(-)-butylphenylsulfoxide；(S)-1-(butylsulfinyl)benzene；(S)-n-butyl phenyl sulfoxide；(S)-(butylsulfinyl)benzene；Benzene, [(S)-butylsulfinyl]-；[(S)-butylsulfinyl]benzene
• CAS: 13153-10-1；67501-03-5；67529-47-9；77448-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: IMRHEMHQODDESO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-99.5 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.0652 g/cm3(Temp: 26.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基硫基苯 在 sodium dihydrogenphosphate 、 1,4-bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium dichloride 、 O₄W^(2-)*Ag⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(S)-(-)-n-butyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  双胍双磷酸双过氧钨酸根离子对催化的对映选择性硫氧化反应

  摘要：

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201601574

文献信息

• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。
• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• Iron-Catalyzed Imidative Kinetic Resolution of Racemic Sulfoxides
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201303850

  日期：2014.1.20

  resolution of racemic sulfoxides requires either custom substrates or shows moderate enantioselectivity, leading to achiral coproducts (such as sulfones) as an intrinsic part of the process. A new strategy is demonstrated that allows the resolution of racemic sulfoxides through catalytic asymmetric nitrene‐transfer reactions. This approach gives rise to both optically active sulfoxides and highly enantioenriched

  外消旋亚砜的动力学拆分需要定制的底物或显示适度的对映选择性，从而导致非手性副产物（如砜）成为该过程的内在部分。展示了一种新策略，该策略可通过催化不对称腈转移反应拆分消旋亚砜。该方法同时产生了旋光活性亚砜和高度对映体富集的亚砜亚胺。通过使用手性铁催化剂和容易获得的碘丁烷试剂，在非常实际的反应条件下已经获得了高选择性因子。关于底物的范围，值得注意的是，外消旋亚砜的这种前所未有的酰亚胺化动力学拆分提供了以高度对映体富集的形式获得芳基烷基和二烷基亚砜基的方法。
• A HIGHLY EFFICIENT AND RECYCLABLE CHIRAL DIRECTOR FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SULFOXIDES
  作者：Kunio Hiroi、Shuko Sato、Ryuichi Kitayama

  DOI：10.1246/cl.1980.1595

  日期：1980.12.5

  The benzoxathiazine 2-oxide derivatives (2a–f) were prepared by reaction of the aminophenols (1a–f) with thionyl chloride in good yields. Equilibrium of 2a (R1=α-C10H7, R2=CH3) with hydrogen chloride and subsequent reaction with phenylmagnesium bromide followed by action of methyl- or butyllithium gave (S)-(−)-4a or (S)-(−)-4b with high enantiomeric excess, respectively.

  苯并恶噻嗪 2-氧化物衍生物 (2a-f) 是通过氨基苯酚 (1a-f) 与亚硫酰氯以良好的收率反应制备的。2a (R1=α-C10H7, R2=CH3) 与氯化氢的平衡，随后与苯基溴化镁反应，然后与甲基-或丁基锂作用，得到 (S)-(-)-4a 或 (S)-(-)- 4b 分别具有高对映体过量。
• 4-Hydroxyacetophenone monooxygenase from Pseudomonas fluorescens ACB as an oxidative biocatalyst in the synthesis of optically active sulfoxides
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Gianluca Ottolina、Marco W. Fraaije、Giacomo Carrea

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.024

  日期：2006.1

  sulfoxidation reactions on a set of aromatic sulfides. With a few exceptions, excellent enantioselectivities in the synthesis of chiral phenyl and benzyl sulfoxides were achieved. The bacterial Baeyer–Villiger monooxygenase was also shown to accept racemic sulfoxides, a prochiral diketone and an organoboron compound as substrates. This study demonstrates the great biocatalytic potential of this novel oxidative

  来自荧光假单胞菌ACB的重组4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）已作为一组芳族硫化物的硫氧化反应的催化剂进行了测试。除少数例外，在手性苯基和苄基亚砜的合成中获得了极好的对映选择性。细菌Baeyer-Villiger单加氧酶也被证明可以接受外消旋亚砜，前手性二酮和有机硼化合物作为底物。这项研究证明了这种新型氧化酶的巨大生物催化潜力。