2-(nonylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 19094-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(nonylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(nonane-1-sulfonyl)-benzothiazole；1,3-benzothiazol-2-ylnonylsulfone；2-nonylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 19094-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 325.496
• InChiKey: WQLXGYDVHDFVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nonylsulfonyl)benzo[d]thiazole 、 9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.02 g的产率得到油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054
• 作为产物：
  描述：

  2-(Nonylsulfanyl)-1,3-benzothiazole 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以11.5 g的产率得到2-(nonylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054

文献信息

• Synthesis of substituted exo-glucals via a modified Julia olefination and identification as selective β-glucosidase inhibitors
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Teresa Mena Barragán、Thierry Lequeux、Carmen Ortiz Mellet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1039/c3ob41926f

  日期：——

  A series of fluorine and non-fluorine-substituted C-glucosylidenes (exo-glucals) has been synthesized via a modified Julia olefination. The deprotected exo-glucals were prepared in five steps from commercially available D-gluconolactone. The evaluation of this original family of compounds against a panel of glycosidases showed a highly specific in vitro activity towards mammalian β-glucosidase depending

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。
• Novel bioactive substance
  申请人：Mizui Yoshiharu

  公开号：US20060079572A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides a novel bioactive substance having an antitumor activity and a process for producing it, and a medical use thereof. Namely, it provides a 12-membered ring macrolide compound represented by the following formula obtained from the incubation solution of Streptomyces sp. Mer. 11107 or a variant thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, and a process for producing it.

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的新型生物活性物质及其制备方法和医药用途。具体而言，本发明提供了一种12元环大环内酯化合物，其化学式如下，该化合物是从链霉菌属海洋菌株Mer.11107或其变体的培养液中获得的，是一种药理学上可接受的盐或水合物，以及其制备方法。
• Bioactive substance
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07667052B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  The present invention provides a novel bioactive substance having an antitumor activity and a process for producing it, and a medical use thereof. Namely, it provides a 12-membered ring macrolide compound represented by the following formula obtained from the incubation solution of Streptomyces sp. Mer. 11107 or a variant thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, and a process for producing it.

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的新型生物活性物质及其制备方法和医药用途。即提供了一种12元环大环内酯化合物，其化学式如下，可以从链霉菌属Mer.11107或其变异体的孵育液中获得，其药理学上可接受的盐或其水合物，并提供了其制备方法。
• Physiologically active substances
  申请人：Mercian Corporation

  公开号：US07026352B1

  公开（公告）日：2006-04-11

  The present invention provides a novel bioactive substance having an antitumor activity and a process for producing it, and a medical use thereof. Namely, it provides a 12-membered ring macrolide compound represented by the following formula obtained from the incubation solution of Streptomyces sp. Mer. 11107 or a variant thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, and a process for producing it

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的新型生物活性物质及其制备方法和医药用途。即提供了一种12元环大环内酯化合物，其表示为以下公式，该化合物是从链霉菌Streptomyces sp. Mer. 11107或其变体的培养液中获得的，其药理学上可接受的盐或水合物，以及其制备方法。
• NOVEL PHYSIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP1380579A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  The presentinvention provides a novel bioactive substance having an antitumor activity and a process for producing it, and a medical use thereof. Namely, it provides a 12-membered ring macrolide compound represented by the following formula obtained from the incubation solution of Streptomyces sp. Mer. 11107 or a variant thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, and a process for producing it.

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的新型生物活性物质及其生产工艺和医疗用途。也就是说，本发明提供了一种由链霉菌 Mer.11107 或其变体、其药理学上可接受的盐或其水合物所代表的 12 元环大环内酯化合物及其生产工艺。