methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide | 1529-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide
• 英文别名: Antineoplastic-122258；(2-methoxy-2-oxoethyl)-triphenylarsanium;bromide
• CAS: 1529-78-8
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀AsO₂
• 分子量: 459.214
• InChiKey: AAMLTAAPGOYWAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methoxycarbonylmethylene triphenylarsorane
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和-ar基与乙炔二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  已显示标题的膦反应可提供真正的五价磷，而不是两性离子产物，但rs反应的过程不同，从而生成无环二甲基三苯基ar烯基-草酰乙酸（VI）。这些系统的化学反应的各个方面都有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99206-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 溴乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  醛固酮反应的保护作用砷稳定剂的研究：合成和不饱和电子合成及衍生化C-糖基糖化酶d'rivoses partiellementprotégésavec des ylures d'arsenicstabilisés

  摘要：

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00148-1

文献信息

• Direct Synthesis of α-Acyl Methylenetriphenylarsoranes from Readily Available Arsonium Salts
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087412

  日期：2000.7

  Abstract α-Acyl arsoranes can be synthesized by the acylation of readily available salts in the presence of triethylamine in moderate to good yields.

  摘要 α-酰基胼胝烷可以通过在三乙胺存在下酰化容易获得的盐以中等至良好的产率合成。
• Preparation of (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones as Fluorinated Building Blocks and Their Application in Ready and Highly Stereoselective Routes to trans-2,3-Dihydrofurans Substituted with Trifluoromethyl and Sulfonyl Groups
  作者：Haigang Yu、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200180

  日期：2012.6

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one fluorinated building blocks were prepared through a two-step process. Treatment of these (E)-4-aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones with arsonium bromides in the presence of Cs2CO3 in CH2Cl2 at reflux resulted in highly stereoselective ring closure to provide 4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。
• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>TRANS</i>-β-METHOXYCARBONYL-γ-ARYL-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Yali Chen、Weiyu Ding、Weiguo Cao、Cheng Lu

  DOI：10.1081/scc-120004845

  日期：2002.1

  (5) by the reaction of methoxycarbonylmethyl triphenyl arsonium bromide (1) and 2,2-dimethyl-5-substituted-benzal-1,3-dioxa-4,6-dioxa-4,6-dione (2) is carried out in the presence of potassium carbonate and trace water in dimethoxyethane. 1,2-Cis-cyclopropane 3 is formed as an intermediate. The stability of compound 3 in water is related to the property of the aryl substituent. With strong electron-donating

  摘要 通过甲氧基羰基甲基三苯基溴化砷鎓 (1) 和 2,2-二甲基-5-取代-苄基-1,3-二氧杂环己烷-反应立体选择性合成反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯 (5) 4,6-dioxa-4,6-dione (2) 在碳酸钾和痕量水的存在下在二甲氧基乙烷中进行。1,2-顺式环丙烷 3 作为中间体形成。化合物3在水中的稳定性与芳基取代基的性质有关。具有强给电子基团 [2a-c, Ar=4-CH3O-C6H4; 3,4-OCH2O-C6H3 或 4-(CH3)2N-C6H4] 在室温下 3 原位形成并立即转化为 γ-丁内酯 5a-c，而当芳基取代基为 H 或弱给电子或吸电子基团（2d-g，Ar=4-CH3-C6H4；C6H5；4-Cl-C6H4或4-NO2-C6H4），3在室温下对水稳定。在丙酮中进一步加热时，3 转化为 γ-丁内酯 5d-g（逐步合成）。还研究了 1 与 2d-g 反应一锅法合成
• Ring-Expansion Reaction of Cyclopropane: A Novel Process for Synthesis of Bicyclic Dicarboximides from Cyclopropanedicarboximides and Carbon Nucleophile
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Yeying Lu、Yun Wang、Sihui Wang

  DOI：10.1080/00397910802031378

  日期：2008.6.20

  Abstract The ring-expansion reaction of cyclopropane with carbon nucleophile was studied. The novel process for synthesis of bicyclic dicarboximides from cyclopropanedicarboximides with malononitrile or ethyl cyanoacetate was described.

  摘要 研究了环丙烷与碳亲核试剂的扩环反应。描述了用丙二腈或氰基乙酸乙酯从环丙二甲酰亚胺合成双环二甲酰亚胺的新方法。