N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride | 1087794-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride；N-(2-chlorophenyl)trifluoroacetimidoyl chloride；N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanecarbonimidoyl chloride
• CAS: 1087794-62-4
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃N
• mdl: MFCD11201008
• 分子量: 242.028
• InChiKey: CDVXQXKUJDDWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N''-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的降冰片烯介导的脱氢环化反应快速合成6-氟烷基-菲啶

  摘要：

  报道了一种新颖的钯催化，降冰片烯介导的分子间脱氢环化方法，该方法可从芳基碘和氟化亚氨酰氯合成6-氟烷基菲，这是生物活性分子的重要结构基序。氟化亚氨酰氯是Catellani型反应中的一种新型亲电子试剂，而后者又可以很容易地由各种苯胺和氟化羧酸制得。进行了对照实验以研究该反应的机理。这种转换是可扩展的，并且可以容忍各种各样的功能组。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02588

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• I2/KI-Catalyzed synthesis of 5-trifluoromethylated 1,2,4,6-tetrazepine-3-thiones by annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and thiosemicarbazones
  作者：Ali Darehkordi、Farzaneh Nejad Khorasani、Marziyeh Mohammadi、Elham Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-020-02703-5

  日期：2020.12

  Abstract An efficient and simple protocol for the synthesis of trifluoromethylated 1,2,4,6-tetrazepines by intramolecular cross-coupling of C(sp2)–H and N–H bonds using I2/KI catalyst under aerobic oxidative has been demonstrated. This research exhibited a nucleophilic substitution reaction and then oxidative cyclization between trifluoroacetimidoyl chlorides and thiosemicarbazones. Graphic abstract

  摘要 已经证明了在I 2 / KI催化剂下好氧氧化下通过C（sp 2）–H和NH键的分子内交叉偶联合成三氟甲基化的1,2,4,6-四氮杂烷的有效而简单的方法。这项研究展示了亲核取代反应，然后三氟乙亚胺酰氯和硫代半氨基甲酮之间的氧化环化。 图形摘要
• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid: Synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines
  作者：Yinwei Bao、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu、Yuebo Wang、Jinghui Zhao、Jinyu Gong、Mengya Han、Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.058

  日期：2019.3

  An efficient method has been developed to synthesize 6-fluoroalkyl-phenanthridines via the palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid. This methodology facilitates the rapid synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines through dual C–C bond formation in an oxidant-free one-pot manner.

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。