4-(3,4,5-trimethoxybenzylideneamino)benzoic acid | 71937-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxybenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(3,4,5-Trimethoxybenzyliden)-4-aminobenzoesaeure；4-(((3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene)amino)benzoic acid；4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 71937-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: QVWMHFJKKZWRMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxybenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估一些N-亚甲基苯甲胺衍生物作为选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗氧化剂，以增强学习和记忆能力

  摘要：

  设计，合成，表征和评估了由N-亚甲基苯甲胺核组成的一系列3,5-二甲氧基-N-亚甲基苯甲胺和4-（亚甲基氨基）苯甲酸衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制性，以及抗氧化活性，从而改善大鼠的学习和记忆能力。在AChE和BChE酶上测定所有化合物与标准品的IC 50值。自由基清除活性也通过体外评估DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基）和过氧化氢自由基清除试验。与标准多奈哌齐相比，观察到所有化合物对AChE的选择性抑制作用。活性最高的化合物4的酶动力学研究表明AChE的抑制作用没有竞争性。化合物4的对接研究表明，活性位点残基Phe330和Trp279对AChE具有高度亲和力，因此值得进行相互作用，但由于更宽的峡谷结合位点和缺乏重要的芳香族氨基酸相互作用，观察到缺乏BChE抑制作用。该体外研究证实化合物的乙酰胆碱酯酶抑制能力4在大脑部位。此外，通过体内空间参考记忆（S

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.010

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some N -methylenebenzenamine derivatives as selective acetylcholinesterase (AChE) inhibitor and antioxidant to enhance learning and memory
  作者：Sushant K. Shrivastava、Pavan Srivastava、T.V.R. Upendra、Prabhash Nath Tripathi、Saurabh K. Sinha

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.010

  日期：2017.2

  were determined on AChE and BChE enzyme. The free radical scavenging activity was also assessed by in vitro DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl) and hydrogen peroxide radical scavenging assay. The selective inhibitions of all compounds were observed against AChE in comparison with standard donepezil. The enzyme kinetic study of the most active compound 4 indicated uncompetitive AChE inhibition. The docking

  设计，合成，表征和评估了由N-亚甲基苯甲胺核组成的一系列3,5-二甲氧基-N-亚甲基苯甲胺和4-（亚甲基氨基）苯甲酸衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制性，以及抗氧化活性，从而改善大鼠的学习和记忆能力。在AChE和BChE酶上测定所有化合物与标准品的IC 50值。自由基清除活性也通过体外评估DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基）和过氧化氢自由基清除试验。与标准多奈哌齐相比，观察到所有化合物对AChE的选择性抑制作用。活性最高的化合物4的酶动力学研究表明AChE的抑制作用没有竞争性。化合物4的对接研究表明，活性位点残基Phe330和Trp279对AChE具有高度亲和力，因此值得进行相互作用，但由于更宽的峡谷结合位点和缺乏重要的芳香族氨基酸相互作用，观察到缺乏BChE抑制作用。该体外研究证实化合物的乙酰胆碱酯酶抑制能力4在大脑部位。此外，通过体内空间参考记忆（S