4-[2',4-dioxo-5'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-3-yl]benzoic acid | 1373763-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2',4-dioxo-5'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-3-yl]benzoic acid
• CAS: 1373763-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 422.384
• InChiKey: DFOJHCNIYPJPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基靛红 、 对氨基苯甲酸 、 3-巯基丙酸 在 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到4-[2',4-dioxo-5'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体：一种绿色，高效且可重复使用的催化剂，用于合成氟螺旋[吲哚-噻嗪酮/噻唑烷酮]作为抗组织剂

  摘要：

  布朗斯台德含有基于氮的有机阳离子1-甲基咪唑和1-丁基-3-甲基咪唑鎓和无机阴离子如BF酸性离子液体4 -，PF 6 -和PTSA -用作催化剂和反应介质为氟化螺合成[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'（1H）-二酮（4a-f），氟化螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4' （1H）-二酮（5a-f）通过一锅环境友好的微波诱导技术以90-97％的产率收率。已经评估了合成的化合物抑制组胺诱导的豚鼠回肠收缩的能力。p A 2的测量 值表明报道的化合物显示出H1拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.003

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids: Green, efficient and reusable catalyst for synthesis of fluorinated spiro [indole-thiazinones/thiazolidinones] as antihistamic agents
  作者：Kapil Arya、Diwan Singh Rawat、Anshu Dandia、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.003

  日期：2012.5

  and 1-butyl-3-methylimidazolium and inorganic anions such as BF4−, PF6− and PTSA− used as catalysts and reaction medium for synthesis of fluorinated spiro[3H-indole-3,2′-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4′(1H)-diones (4a-f), fluorinated spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′ (1H)-diones (5a-f) in 90–97% yield by one-pot environmentally benign microwave induced technique. Synthesized compounds have been evaluated

  布朗斯台德含有基于氮的有机阳离子1-甲基咪唑和1-丁基-3-甲基咪唑鎓和无机阴离子如BF酸性离子液体4 -，PF 6 -和PTSA -用作催化剂和反应介质为氟化螺合成[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'（1H）-二酮（4a-f），氟化螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4' （1H）-二酮（5a-f）通过一锅环境友好的微波诱导技术以90-97％的产率收率。已经评估了合成的化合物抑制组胺诱导的豚鼠回肠收缩的能力。p A 2的测量 值表明报道的化合物显示出H1拮抗作用。