(S)-methyl 3-hydroxy-4-(trityloxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-methyl 3-hydroxy-4-(trityloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-4-trityloxybutanoate
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: NQIXPBJBTPYBQH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-4-(trityloxy)butanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S(R),2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  ent-pavettamine的全合成

  摘要：

  Pavettamine是 1995 年首次从Pavetta Harborii中分离出来的一种植物毒素，之前被鉴定为一种具有C 2对称性和C 10碳骨架上的1,3- syn- diol 部分的多胺——一种极少数可从中分离的取代多胺自然。它的绝对构型后来由我们在 2010 年首次报道的全合成确定。在此我们报告了 pavettamine 对映异构体的第一个全合成，ent- pavettamine。分子的对称结构允许合成常见的 C 5可以发散地转化为两个合成子的片段，用于稍后会聚耦合以提供目标碳框架。基于我们用于合成天然存在的 pavettamine 的协议的成功，( S )-苹果酸再次成为合成两个单独的 C 5片段的首选起始材料，在末端基团操作方面具有战略差异允许合成ent- pavettamine而不是pavettamine。使用 ( R )-甲基对甲苯基亚砜手性助剂实现扩链和立体选择性酮还原，得到所需的

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.99
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-methyl 3-hydroxy-4-(trityloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为手性合成子的苹果酸：1,2 和 1,3 光学活性二醇的合成

  摘要：

  摘要 商业苹果酸用于合成取代的 1,2 和 1,3 旋光二醇。

  DOI：

  10.1080/00397919208021080

文献信息

• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。
• Total Synthesis of Solandelactones E and F, Homoeicosanoids from the Hydroid <i>Solanderia </i><i>secunda</i>
  作者：James D. White、William H. C. Martin、Christopher Lincoln、Jongtae Yang

  DOI：10.1021/ol701564x

  日期：2007.8.1

  Asymmetric total syntheses of solandelactones E and F confirmed that hydroxyl configuration at C11 in these oxylipins had been misassigned and that the stereochemistry at this center should be reversed. Key steps in the synthesis involved a Nagao asymmetric acetate aldol reaction, a directed Simmons-Smith cyclopropanation, a Holmes-Claisen rearrangement to establish the unsaturated octalactone, and

  内酯内酯E和F的不对称总合成证实，这些羟脂在C11处的羟基构型分配有误，并且该中心的立体化学应颠倒。合成中的关键步骤涉及Nagao不对称乙酸酯醛醇醛缩醛反应，定向Simmons-Smith环丙烷化，Holmes-Claisen重排以建立不饱和八内酯，以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联以连接C11-C12的两个主要片段。
• Pyrimidinyl-substituted hydroxyacids, lactones and esters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0367895A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Compounds of formula I wherein R¹, R², Q, X and Y have various significances, in free acid form, or in the form of an ester or δ-lactone thereof, or in salt form as appropriate, are described. They are indicated for use as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents. They may be obtained by reduction, hydrolysis, deprotection or oxidation of appropriate starting compounds, and variously interconverted by e.g. hydrolysis, salt formation, esterification and/or lactonisation.

  式I中的化合物，其中R¹、R²、Q、X和Y具有不同的含义，在游离酸形式中，或者以其酯或δ-内酯的形式，或者以盐的形式描述。它们被指定用作降低脂蛋白和抗动脉粥样硬化药物。它们可以通过还原、水解、去保护或氧化适当的起始化合物获得，并通过水解、盐形成、酯化和/或内酯化等方法进行各种互变。
• Novel boronate esters
  申请人：Puthiaparampil Thomas Tom

  公开号：US20060040898A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to optically active boronate derivatives which are useful as intermediates for the synthesis of HMG-CoA enzyme inhibitors such as atorvastatin, cerivastatin, rosuvastatin, pitavastatin, and fluvastatin.

  本发明涉及光学活性硼酸酯衍生物，可用作合成HMG-CoA酶抑制剂（如阿托伐他汀、西立伐他汀、洛伐他汀、匹伐他汀和氟伐他汀）的中间体。
• Processes for the synthesis of diprotected
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04870199A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Process for the synthesis of compounds of the formula ##STR1## in R[R*,S*] enantiomeric form, wherein each P.sub.1 is independently an hydroxy group-protecting group, and R.sub.2z is C.sub.1-4 alkyl, benzyl or allyl, comprising, as a key step when R.sub.2z is R.sub.2x, the reaction of the compound of the formula ##STR2## in (S) enantiomeric form with a compound of the formula Mg.sup. .circle.+2 (.sup..crclbar. OOC--CH.sub.2 --COOR.sub.2x).sub.2 to obtain a compound of the formula ##STR3## in (S) enantiomeric form, and, as a key step when R.sub.2z is R.sub.2y, the reaction of a compound of the formula ##STR4## in (S) enantioimeric form with a compound of the formula Li.sup..sym..crclbar. CH.sub.2 --COOR.sub.2y to obtain a compound of the formula ##STR5## in (S) enantiomeric form, wherein R.sub.2x is primary or secondary C.sub.1-4 alkyl, benzyl or allyl, R.sub.2y is C.sub.1-4 alkyl not containing an asymmetric carbon atom, and R.sub.3 ' is methyl or ethyl, processes for the synthesis of compounds of the formula ##STR6## comprising reacting a compound of the formula ##STR7## with the reaction product of a strong base and a compound of the formula ##STR8## optionally followed by, when R.sub.2z is allyl, cleavage of the allyl and P.sub.1 groups to obtain the corresponding compound of the formula ##STR9## wherein each R.sub.7 is methyl or ethyl, R is as defined in the specification, and each P.sub.1 independently and R.sub.2z are as defined above, and the compounds of the formula ##STR10## wherein R and each R.sub.7 are as defined above.

  合成具有以下结构的化合物的过程##STR1##以R[R*,S*]对映体形式存在，其中每个P.sub.1独立地是一个羟基保护基团，而R.sub.2z是C.sub.1-4烷基，苄基或烯丙基，包括作为关键步骤的情况，当R.sub.2z是R.sub.2x时，将具有以下结构的化合物##STR2##以(S)对映体形式与具有以下结构的化合物发生反应 Mg.sup. .circle.+2 (.sup..crclbar. OOC--CH.sub.2 --COOR.sub.2x).sub.2 以获得具有以下结构的化合物##STR3##以(S)对映体形式，并且作为关键步骤的情况，当R.sub.2z是R.sub.2y时，将具有以下结构的化合物##STR4##以(S)对映异构体形式与具有以下结构的化合物反应 Li.sup..sym..crclbar. CH.sub.2 --COOR.sub.2y 以获得具有以下结构的化合物##STR5##以(S)对映体形式，其中R.sub.2x是初级或次级C.sub.1-4烷基，苄基或烯丙基，R.sub.2y是不含手性碳原子的C.sub.1-4烷基，而R.sub.3 '是甲基或乙基，合成具有以下结构的化合物的过程##STR6##包括将具有以下结构的化合物##STR7##与强碱和具有以下结构的化合物的反应产物进行反应##STR8##，随后可选地，当R.sub.2z是烯丙基时，裂解烯丙基和P.sub.1基团以获得相应的具有以下结构的化合物##STR9##其中每个R.sub.7是甲基或乙基，R如规范中定义的那样，每个P.sub.1独立地和R.sub.2z如上所述定义，并且具有以下结构的化合物##STR10##其中R和每个R.sub.7如上所定义。