(1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)trimethylsilane | 916155-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)trimethylsilane
• CAS: 916155-48-1
• 化学式: C₁₆H₃₀Si
• 分子量: 250.5
• InChiKey: XVKOCBLCJBFATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)trimethylsilane 在 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(1-fluorohept-2-ynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides

  摘要：

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b803888k
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。

  DOI：

  10.1039/b610013a

文献信息

• Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes
  作者：Laurence Carroll、M? Carmen Pacheco、Ludivine Garcia、V?ronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b610013a

  日期：——

  Allenylsilanes reacted at room temperature in acetonitrile with Selectfluor, an electrophilic fluorinating reagent, to give secondary propargylic fluorides in moderate to good yields; mechanistically, a side-product resulting from a 1,2-silyl shift testifies to the presence of a cationic intermediate.

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。
• Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides
  作者：Laurence Carroll、Samantha McCullough、Tom Rees、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b803888k

  日期：——

  The electrophilic fluorodesilylation of enantioenriched allenylsilanes proceeds with efficient transfer of chirality. The silylation–fluorination of propargylic alcohols occurs with overall retention of stereochemistry, a result consistent with a stereospecific anti SE2′ mechanism for the fluorination step.

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。