(S(R),2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)pentane-2,4-diol | 1198616-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S(R),2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)pentane-2,4-diol
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)-6-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxane；(S(R),2R,4S)-2,4-O,O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)-pentane-2,4-diol
• CAS: 1198616-14-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄S
• 分子量: 540.723
• InChiKey: VRRAPMKYIQBRQH-QGVLQDEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(R),2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)pentane-2,4-diol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  ent-pavettamine的全合成

  摘要：

  Pavettamine是 1995 年首次从Pavetta Harborii中分离出来的一种植物毒素，之前被鉴定为一种具有C 2对称性和C 10碳骨架上的1,3- syn- diol 部分的多胺——一种极少数可从中分离的取代多胺自然。它的绝对构型后来由我们在 2010 年首次报道的全合成确定。在此我们报告了 pavettamine 对映异构体的第一个全合成，ent- pavettamine。分子的对称结构允许合成常见的 C 5可以发散地转化为两个合成子的片段，用于稍后会聚耦合以提供目标碳框架。基于我们用于合成天然存在的 pavettamine 的协议的成功，( S )-苹果酸再次成为合成两个单独的 C 5片段的首选起始材料，在末端基团操作方面具有战略差异允许合成ent- pavettamine而不是pavettamine。使用 ( R )-甲基对甲苯基亚砜手性助剂实现扩链和立体选择性酮还原，得到所需的

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.99
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)-5-(trityloxy)pentan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S(R),2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-1-(p-tolylsulfinyl)-5-(triphenylmethyloxy)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  ent-pavettamine的全合成

  摘要：

  Pavettamine是 1995 年首次从Pavetta Harborii中分离出来的一种植物毒素，之前被鉴定为一种具有C 2对称性和C 10碳骨架上的1,3- syn- diol 部分的多胺——一种极少数可从中分离的取代多胺自然。它的绝对构型后来由我们在 2010 年首次报道的全合成确定。在此我们报告了 pavettamine 对映异构体的第一个全合成，ent- pavettamine。分子的对称结构允许合成常见的 C 5可以发散地转化为两个合成子的片段，用于稍后会聚耦合以提供目标碳框架。基于我们用于合成天然存在的 pavettamine 的协议的成功，( S )-苹果酸再次成为合成两个单独的 C 5片段的首选起始材料，在末端基团操作方面具有战略差异允许合成ent- pavettamine而不是pavettamine。使用 ( R )-甲基对甲苯基亚砜手性助剂实现扩链和立体选择性酮还原，得到所需的

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.99

文献信息

• Structure elucidation and stereoselective total synthesis of pavettamine, the causal agent of gousiekte
  作者：Moira L. Bode、Paul J. Gates、Samson Y. Gebretnsae、Robert Vleggaar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.043

  日期：2010.3

  The structure elucidation of a novel natural product pavettamine (1), the causal agent of the plant toxicosis gousiekte, is reported. The structure was defined by analysis of NMR and MS data and the relative configuration followed from the 13C NMR data of the acetonide derivative. The absolute stereochemistry was established by total synthesis from (2S)-malic acid using chiral sulfoxide methodology

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CSIR

  公开号：WO2009147632A3

  公开（公告）日：2010-03-11