N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carbothioamide | 756476-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carbothioamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carbothioamide
• CAS: 756476-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 290.37
• InChiKey: FQXJYXQXFVMXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carbothioamide 在 盐酸 、 水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-(1R,3R,4S)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4'H-1-azaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-oxazol]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO[2.2.1] HEPTANE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS D'AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  该披露提供了公式I的化合物，包括Ia、Ib、Ic或Id，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病（公式I）有用。

  公开号：

  WO2011056503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  6-Benzothiazolyl Ureas, Thioureas and Guanidines are Potent Inhibitors of ABAD/17β-HSD10 and Potential Drugs for Alzheimer"s Disease Treatment: Design, Synthesis and in vitro Evaluation

  摘要：

  背景：线粒体酶淀粉样β结合醇脱氢酶（ABAD），也称为17β-羟基甾体脱氢酶类型10（17β-HSD10），已被联系到阿尔茨海默病（AD）的发病机制中。ABAD/17β-HSD10是淀粉样β肽（Aβ）在线粒体基质内的结合位点，它会加剧Aβ的毒性。这两种蛋白质之间的相互作用触发了一系列事件，导致线粒体功能障碍，如在AD中所见。 方法：由于ABAD的酶活性是介导Aβ毒性所必需的，因此抑制ABAD提供了一种有希望的AD治疗方法。在本研究中，我们准备并评估了一系列新的苯并噻唑脲类似物，以确定它们抑制ABAD/17β-HSD10酶活性的效力。最有效的化合物也测试了其细胞毒性特性，并预测了它们穿透血脑屏障的能力。为了解释结构-活性关系，进行了定量构效关系（QSAR）和药效团研究。 结果与结论：化合物12被确定为最有希望的命中化合物，具有良好的抑制活性（IC50 = 3.06 ± 0.40 µM）和可接受的细胞毒性特征，与frentizole的母体化合物相当。令人满意的理化特性表明其能够穿透血脑屏障，使化合物12成为一种新颖的先导结构，适合进一步开发和生物评估。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170109142725

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Synthesis of β‐Fluorophenethyl Halopyridyl Thiourea Compounds as Non‐nucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-120039500

  日期：2004.1.1

  Abstract Synthesis of β‐fluorophenethylamines was accomplished in three steps with an overall yield of 50%. Condensation of β‐fluorophenethylamine hydrochloride with thiocarbonylimidazole derivative derived from halopyridyl amines in dimethylformamide furnished the desired thiourea compounds as crystalline solids. Several of the β‐fluorophenethyl thiourea compounds inhibited HIV‐1 reverse transcriptase

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。
• Design and Synthesis of a New Series of 4-Heteroarylamino-1′-azaspiro[oxazole-5,3′-bicyclo[2.2.2]octanes as α7 Nicotinic Receptor Agonists. 1. Development of Pharmacophore and Early Structure–Activity Relationship
  作者：James Cook、F. Christopher Zusi、Ivar M. McDonald、Dalton King、Matthew D. Hill、Christiana Iwuagwu、Robert A. Mate、Haiquan Fang、Rulin Zhao、Bei Wang、Jingfang Cutrone、Baoqing Ma、Qi Gao、Ronald J. Knox、Michele Matchett、Lizbeth Gallagher、Meredith Ferrante、Debra Post-Munson、Thaddeus Molski、Amy Easton、Regina Miller、Kelli Jones、Siva Digavalli、Francine Healy、Kimberley Lentz、Yulia Benitex、Wendy Clarke、Joanne Natale、Judith A. Siuciak、Nicholas Lodge、Robert Zaczek、Rex Denton、Daniel Morgan、Linda J. Bristow、John E. Macor、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01506

  日期：2016.12.22

  The design and synthesis of a series of quinuclidine-containing spirooxazolidines (“spiroimidates”) and their utility as α7 nicotinic acetylcholine receptor partial agonists are described. Selected members of the series demonstrated excellent selectivity for α7 over the highly homologous 5-HT3A receptor. Modification of the N-spiroimidate heterocycle substituent led to (1S,2R,4S)-N-isoquinolin-3-y

  描述了一系列含喹核苷的螺杂恶唑烷（“螺酰胺化物”）的设计和合成及其作为α7烟碱型乙酰胆碱受体部分激动剂的用途。该系列的选定成员对α7的选择性优于高度同源的5-HT 3A受体。所述的修饰Ñ导致（1 -spiroimidate杂环取代基小号，2 - [R，4小号- ）ñ -异喹啉-3-基）-4' ħ -4-氮杂螺[二环[2.2.2]辛烷-2,5-'恶唑] -2'-胺（BMS-902483），一种有效的α7部分激动剂，可改善临床前啮齿动物模型的认知度。
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZABICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011056573A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍的治疗有用。