4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)benzoic acid | 284462-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)benzoic acid
• 英文别名: N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-N'-(4-carboxyphenyl)urea；4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl-N'-(4-carboxyphenyl)urea；4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]benzoic acid
• CAS: 284462-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 358.704
• InChiKey: FCMMZPCXSNEKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-N-(2-((2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors based on sorafenib scaffold: Design, synthesis, crystallographic investigation and effects on primary breast cancer cells

  摘要：

  Carbonic anhydrase inhibitors (CAIs) of the sulfonamide, sulfamate and coumarin classes bearing the phenylureido tail found in the clinically used drug Sorafenib, a multikinase inhibitor actually used for the management of hepatocellular carcinomas, are reported. All compounds were assayed on human (h) CA isoforms I, II, VII and IX, involved in various pathologies. Among the sulfonamides, several compounds were selective for inhibiting hCA IX, with K-l values in the low nanomolar ranges (i.e. 0.7-30.2 nM). We explored the binding modes of such compounds by means of X-ray crystallographic studies on isoform hCA I in adduct with one sulfonamide and a sulfamate inhibitor. Antiproliferative properties of some sulfamates on breast tumor cell lines were also investigated. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111600
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-N'-(4-ethoxycarbonylphenyl) urea 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  OMEGA-CARBOXYARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS RAF KINASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。

  公开号：

  US20030207872A1

文献信息

• [EN] INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE INDOLE ET INDAZOLE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2018165466A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed are Indole and Indazole urea derivative compounds, methods for preparing these compounds, and methods for treating cancer.

  公开了吲哚和吲唑脲衍生物化合物、制备这些化合物的方法以及治疗癌症的方法。
• omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030181442A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20020165394A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及在该疗法中的药物组合物。
• Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030144278A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Omega-carboxyaryl subsituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010011135A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。