4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoic acid | 63421-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-nitrobenzenesulfonylamino)benzoic acid；4-(4-Nitro-benzolsulfonylamino)-benzoesaeure；4-{[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoic acid；4-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 63421-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 322.298
• InChiKey: YMLUDZUNRJGLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-4-(4-nitrophenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  p-[(2-Amino-4-hydroxy-6-pteridylmethyl)-p' -nitrobenzenesulfonylamino]-benzoic Acid and Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a077

文献信息

• BIO-POTENT SULFONAMIDES
  作者：Selvakumar Dineshkumar、Ganesamoorthy Thirunarayanan

  DOI：10.4067/s0717-97072019000104386

  日期：——

  Some 4-(substituted phenylsulfonamido)benzoic acids have been synthesized by fly-ash:H3PO3 nano catalyst catalyzed condensation of substituted benzenesulfonyl chlorides and 4-aminobenzoic acid in ultrasound irradiation conditions. The yields of the sulfonamides are more than 90%. The synthesized 4-(substituted phenylsulfonamido) benzoic acid derivatives were characterized by their physical constants

  通过粉煤灰：H3PO3纳米催化剂在超声辐射条件下催化取代苯磺酰氯与4-氨基苯甲酸的缩合反应，合成了一些4-（取代苯基磺酰胺基）苯甲酸。磺酰胺的产率超过90％。合成的4-（取代的苯磺酰胺基）苯甲酸衍生物的物理常数，分析数据和光谱数据均得到了表征。所有磺酰胺类药物的抗菌活性均通过Bauer-Kirby纸片扩散法进行测定。
• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Chakravarty K. Prasun

  公开号：US20080015190A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to hydroxamic acid derivatives that are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases. Further, the compounds of the present invention have antiprotozoal properties.

  本发明涉及羟羧酰胺酸衍生物，这些衍生物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。此外，本发明的化合物具有抗原虫特性。
• Discovery and structural optimization of a new series of N-acyl-2-aminobenzothiazole as inhibitors of Zika virus
  作者：Renieidy Flávia Clemente Dias、Beatriz Murta Rezende Moraes Ribeiro、Natasha Marques Cassani、Danilo Nascimento Farago、Giovanna André Antoniucci、Rafael Eduardo de Oliveira Rocha、Felipe de Oliveira Souza、Eduardo Jorge Pilau、Ana Carolina Gomes Jardim、Rafaela Salgado Ferreira、Celso de Oliveira Rezende Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117488

  日期：2023.11

  countries. Currently, there are no approved drugs against the virus, and the development of anti-Zika virus drugs is thus urgent. The present investigation describes the discovery and hit expansion of a N-acyl-2-aminobenzothiazole series of compounds against Zika virus replication. A structure–activity relationship study was obtained with the synthesis and evaluation of anti-Zika virus activity and cytotoxicity

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。
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  作者：T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn、L. N. Khripkova

  DOI：10.1023/a:1012351722560

  日期：——

  The concentrations of the uncharged and anionic forms of m- and p-aminobenzoic acids participating in arylsulfonation of the acids with m- and p-nitrobenzenesulfonyl chlorides in the system water-2-propanol at 298 K at various water contents and pHs were estimated. The resulting. data were used to estimate the rate constants for the reactions of the above forms with nitrobenzenesulfonyl chlorides, based on experimental kinetic data.