ο-bromobutylphenylphosphinate d'ethyle | 51065-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ο-bromobutylphenylphosphinate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 4-bromobutyl(phenyl)phosphinate；4-Brombutyl-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；4-Brombutylphenyl-phosphinsaeureethylester；Ethyl (4-bromobutyl)phenylphosphinate；[4-bromobutyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 51065-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrO₂P
• 分子量: 305.151
• InChiKey: AWEOCIWISUGOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ο-bromobutylphenylphosphinate d'ethyle 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-phenylphospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholane 1-Oxide Having Oxygen Functional Groups from a 4-Bromobutylphoshinate Derivative

  摘要：

  Ethyl 4-bromo-2,3-dimethoxybutyl(phenyl)phosphinate (10a) was prepared from 2,3-di-0-methyl-L-threitol (12) in five steps. Reduction of 10a with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane I-oxide (3), while the reaction of 10a with magnesium in boiling THF resulted in the formation of ethyl 2-methoxy-3-butenyl(phenyl)phosphinate (26).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)15
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ο-bromobutylphenylphosphinate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Germanaud, Laurent; Brunel, Sylvian; Chevalier, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 699 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular nucleophilic displacement of halogen by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings 1
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/a900623k

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic substitution transforms the phosphinate anions XCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– (n = 0, 1; X = Br, Cl) (Et3NH+ salts; CH2Cl2 solution) into cyclic phosphinate esters 14 (n = 0, 1); unusually the five-membered ring product (n = 0) is formed only 4.3 (X = Br) or 5.7 (X = Cl) times faster than the six (n = 1). The analogous cyclisation of the thiophosphinate anions ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。
• Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c39950000083

  日期：——

  In CH2Cl2 solution the phosphinate anion BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– cyclises only 4,3 times faster when n= 0 (five-membered ring product) than when n= 1; for the thiophosphinate anion ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O– cyclisation (via sulfur) is still only 30 times faster when n= 0 than when n= 1.

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子Br (CH2)n (Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子Cl ( )n (Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。