nonan-5-yl benzoate | 131426-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonan-5-yl benzoate
• 英文别名: Nonan-5-yl benzoate
• CAS: 131426-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: SOQCTWUPBLRXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 nonan-5-yl benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 silver fluoride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到nonan-5-yl 4-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃酯的钯催化的对位选择性二氟甲基化。

  摘要：

  使用[1,1'-联苯] -2-二环己基膦作为有效的配体，开发了芳烃酯的高效钯催化的对位二氟甲基化。带有各种官能团的多种芳烃酯均与反应条件相容，从而导致对二氟甲基化产物的产率中等至良好。此外，苯甲酰胺和苯磺酰胺的耐受性也很好，这表明该新型催化剂体系对各种底物都有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01257
• 作为产物：
  描述：

  5-壬醇 、 苯甲酸乙酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 二乙二醇单甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到nonan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Assisted Rate Acceleration in Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Transesterification of Carboxylic Esters

  摘要：

  The transesterification of an equimolar mixture of carboxylic esters and primary (1 degrees), secondary (2 degrees), and tertiary (3 degrees) alcohols in hydrocarbon solvents was promoted with high efficiency by a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (1 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol(2 mol %). The present La(III) catalyst was highly effective for the chemoselective transesterification in the presence of competitive 1 degrees- and 2 degrees-amines. Remarkably, esters were obtained in good to excellent yields as colorless materials without an inconvenient workup procedure.

  DOI：

  10.1021/ol102753n

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。
• Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant
  作者：Guodong Shen、Lingyu zhao、Yichen Wang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra15219h

  日期：——

  A novel and convenient copper-catalyzed oxidative amidation for the synthesis of α-ketoamides has been successfully developed, which uses easily available O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and is compatible with a range of substrates to give the desired products in moderate to good yields.

  已经成功地开发了一种新颖且方便的铜催化的氧化酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺，其使用容易获得的O-苯甲酰基羟胺作为胺化剂和氧化剂。反应在室温下平稳进行，并且与多种底物相容，从而以中等至良好的收率得到所需的产物。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• カルボン酸エステルの製造方法及び触媒
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2019026618A

  公开（公告）日：2019-02-21

  【課題】ジオール化合物とメタクリル酸メチルとのエステル交換反応によりカルボン酸エステルを製造できる、カルボン酸エステルの製造方法及び触媒を提供することを目的とする。【解決手段】式（１）：［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｐ］＋［ＯＲ５］−（ただし、式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ５はアルキル基又はアリール基である。）で表される触媒活性種又は式（２）：［Ｒ６Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｎ］＋［ＯＲ１０］−（ただし、式中、Ｒ６〜Ｒ９はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１０はアルキル基又はアリール基である。）で表される触媒活性種の存在下に、メタクリル酸メチルとジオール化合物とでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る、カルボン酸エステルの製造方法。【選択図】なし

  这是一种通过二元醇化合物和甲基丙烯酸酯之间的酯交换反应制备羧酸酯的方法和催化剂的目的。在存在式（1）：［Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4P］＋［OR5］（其中，R1〜R4分别独立地为烷基、环烷基或芳基，R5为烷基或芳基。）所表示的催化活性种或式（2）：［R6R7R8R9N］＋［OR10］（其中，R6〜R9分别独立地为烷基、环烷基或芳基，R10为烷基或芳基。）的情况下，通过甲基丙烯酸酯和二元醇化合物进行酯交换反应制得羧酸酯的制备方法。【选择图】无