(E)-1-(2-styrylphenyl)ethanone | 52095-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-styrylphenyl)ethanone
• 英文别名: (E)-1-(2-styrylphenyl)ethan-1-one；(E)-2-Acetylstilbene；1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 52095-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CVXNFZXOZQEBQD-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-styrylphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-(+/-)-1-(2-styrylphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环化反应和三烷基甲硅烷基试剂的亲核转移，由E-（2-苯乙烯基）甲醇合成取代的2-Arylindanes

  摘要：

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/jo4013755
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 羰基镁 、 特戊酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-styrylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  锰催化的芳族NH-酰亚胺亚胺与炔烃的邻位CH-H烯基化反应：多功能获得单烯化芳族腈的途径

  摘要：

  到目前为止，还没有实现芳族腈与炔烃的直接CH H烯基化。在本文中，我们描述了芳族N-酰亚胺的锰催化的CH-H烯基化反应，从而获得了单烯基化的芳族腈。通过催化量的新戊酸钠的存在促进反应。简单的催化体系，良好的官能团相容性，出色的单/二烯基化选择性以及E / Z立体选择性也突出了该方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600128

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes by C–H Bond Activation
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol202580e

  日期：2011.12.2

  A ruthenium-catalyzed chelation-assisted C–H bond activation of aromatic ketones and the reaction with olefins to provide Heck-type products in good to excellent yields with a high regio- and stereoselective manner is described.

  描述了钌催化的芳香酮的螯合辅助C–H键活化以及与烯烃的反应，从而以高区域选择性和立体选择性的方式提供高至优异收率的Heck型产物。
• Photochemical studies on aromatic γ,δ-epoxy ketones: efficient synthesis of benzocyclobutanones and indanones
  作者：Yutian Shao、Chao Yang、Weijun Gui、Yang Liu、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17960a

  日期：——

  Irradiation of terminal aromatic gamma,delta-epoxy ketones with a 450 W UV lamp led to Norrish type II cyclization/semi-pinacol rearrangement cascade reaction which formed the benzocyclobutanones containing a full-carbon quaternary center, whereas irradiation of substituted aromatic gamma,delta-epoxy ketones led to the indanones through a photochemical epoxy rearrangement and 1,5-biradicals cyclization

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。