dibenzoyl diselenide | 38572-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzoyl diselenide
• 英文别名: Dibenzoyldiselenid；bis(benzoyl) diselenide；benzoic diselenoperoxyanhydride；Se-benzoylselanyl benzenecarboselenoate
• CAS: 38572-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 368.152
• InChiKey: SDKYCTXRBKQSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  460.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoyl diselenide 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 phenyl selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Aryl Arylcarbonyl Diselenides

  摘要：

  介绍了一种通过芳烯烃基二硒化物与芳烯烃基溴化物反应合成芳烯烃基二硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27948
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzeneselenocarboxylate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dibenzoyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OF POTASSIUM SELENOCARBOXYLATES AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  在甲醇钾与二酰基硒反应下，成功制备了高产率的钾硒羧酸盐。这些化合物在氮气环境下相当稳定，并且可作为制备硒羧酸衍生物的起始材料，包括甲基硒苯甲酸酯、α-（硒苯甲酰基）乙酰苯、苯基对氯苯甲酰二硒化物、O-三甲基硅基硒苯甲酸酯、双（硒硬脂酰基）甲烷，以及二苯甲酰二硒化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.203

文献信息

• Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds
  作者：Shin-Ichi Fujiwara、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82282-0

  日期：——

  The reaction of biscarbamoyl diselenides with aromatic compounds in the presence of Lewis acids resulted in Friedel-Crafts type carbamoylation (Gatterman amide synthesis) to give corresponding aromatic amides in good yields. This methodology was successfully applied to aroylation and benzylation by use of dibenzoyl diselenide and dibenzyl diselenide, respectively.

  在路易斯酸存在下，双氨基甲酰基二硒化物与芳族化合物的反应导致了Friedel-Crafts型氨基甲酰化反应（Gatterman酰胺合成），从而以高收率得到了相应的芳族酰胺。该方法分别通过使用二苯甲酰基二硒化物和二苄基二硒化物成功地应用于芳基化和苄基化。
• Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by Treating Carbonyl Compounds with Bis(1,5-cyclooctanediylboryl) Selenide
  作者：Kazuaki Shimada、Norikazu Jin、Michiko Kawaguchi、Kumiko Dobashi、Yumi Nagano、Manabu Fujimura、Eiichi Kudoh、Tomonari Kai、Noboru Saito、Jun-ichi Masuda、Masaki Iwaya、Hiroyuki Fujisawa、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.197

  日期：1997.1

  Selenoaldehydes and selenoketones were generated in situ, by treating aldehydes or ketones, respectively, with bis(1,5-cyclooctanediylboryl) selenide; the resulting selenocarbonyl compounds were trapped with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give the corresponding [4+2] cycloadducts. The treatment of amides, an ester, and ketones possessing bulky substituents with the reagent also afforded the corresponding selenoamides, a selenoester, and sterically protected selones, respectively, in modest yields. On the other hand, a similar treatment of cinnamaldehyde with the reagent gave the 2,3-dihydroselenophene derivative, which originated from a [4+2]-type self-dimerization of in situ generated 3-phenyl-2-propeneselenal.

  在原位生成硒醛和硒酮，通过将醛或酮与双(1,5-环辛烷二基)硒化物处理；由此得到的硒羰基化合物与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，形成相应的[4+2]环加成物。将具有体积较大取代基的酰胺、酯和酮与该试剂处理，亦分别得到相应的硒酰胺、硒酯和体积保护的硒酮，产率适中。另一方面，将肉桂醛与该试剂处理，得到2,3-二氢硒苯衍生物，这源于原位生成的3-苯基-2-丙烯硒醛的[4+2]型自聚合反应。
• Radical-Cascade Avenue for 3,4-Fused-Ring-Substituted Thiophenes
  作者：Abhijeet R. Agrawal、Neha Rani Kumar、Sashi Debnath、Sarasija Das、Chandan Kumar、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01577

  日期：2018.8.17

  A single-step intramolecular radical cascade reaction of diynes and thioacetic acid in the presence of a catalytic amount of azobis(isobutyronitrile) as a radical initiator has been developed to synthesize thiophenes. This method allows easy and effective construction of a thiophene scaffold having 3,4-fused-ring substitution and unsubstituted 2,5-positions for further functionalization and polymerization

  已经开发出在催化量的偶氮二（异丁腈）作为自由基引发剂的存在下，二炔和硫代乙酸的单步分子内自由基级联反应以合成噻吩。该方法允许容易且有效地构建具有3，4-稠环取代和未取代的2，5-位的噻吩支架，用于进一步的官能化和聚合。使用该方法，合成了环戊[ c ]噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和含噻吩的螺环化合物的衍生物。
• Synthesis and characterization of novel organic heteroatom compounds from reaction of Woollins' reagent with various organic substrates
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、David B. Cordes、Kasun S. A. Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072184

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of new selenium-containing heteroatom compounds were synthesized in good yields by the reaction of Woollins’ reagent with various organic substrates such as cyclohexylamine, N-benzoylbenzamide, benzoic anhydride, 4-fluoro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide, N-benzoylbenzamide, benzoic anhydride, 3-(bromomethyl)benzonitrile, 1,2-diphenylethane-1,2-diol, and sodium

  图形摘要 摘要 通过伍林斯试剂与各种有机底物如环己胺、N-苯甲酰苯甲酰胺、苯甲酸酐、4-氟-N-(2-氧代- 2-苯基乙基）苯甲酰胺、N-苯甲酰基苯甲酰胺、苯甲酸酐、3-（溴甲基）苄腈、1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇和醇钠。描述了三个代表性的 X 射线结构。
• A Convenient Preparation of Piperidinium Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Shinya Muto、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1986-31494

  日期：——

  Piperidinium selenocarboxylates were isolated from the reaction of bis[acyl] diselenides with piperidine in high yields.

  从双[酰基]二硒化物与哌啶的反应中分离得到了哌啶类硒羧酸盐，且收率很高。