1-phenyl-hepta-2,4-diyn-1-one | 2475-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-hepta-2,4-diyn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-hepta-2,4-diin-1-on；1-Phenyl-heptadiin-(2,4)-on-(1)；1-Phenyl-heptadiin-2,4-on-(1)；1-Phenylhepta-2,4-diyn-1-one；1-phenylhepta-2,4-diyn-1-one
• CAS: 2475-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HFMCQJMGQGDHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-hepta-2,4-diyn-1-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-benzoyl-2-[2-(ethyl)ethynyl]-4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭 2,4-二炔酮的 Diels-Alder 反应合成 2-炔基-1,4-环己二烯

  摘要：

  在 Diels-Alder 环化反应中开发和利用高度官能化和反应性的亲双烯体对于生产多种官能化的、因此有用的环状产物具有价值。我们开发了由路易斯酸促进的共轭 2,4-二炔酮的 Diels-Alder 反应，以良好到优异的产率生产取代的 2-炔基-1,4-环己二烯（“跳过的”环己二烯）产品。该反应对多种环状和非环状二烯以及多种 2,4-二炔酮均成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561451
• 作为产物：
  描述：

  1,3-己二炔 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-phenyl-hepta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Schulze,K.; Muehlstaedt,M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 84 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iwai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 505,508
  作者：Iwai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,K.; Muehlstaedt,M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 84 - 95
  作者：Schulze,K.、Muehlstaedt,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Alkynyl-1,4-cyclohexadienes via a Diels–Alder Reaction of Conjugated 2,4-Diynones
  作者：Wesley Chalifoux、Khagendra Hamal、Radha Bam

  DOI：10.1055/s-0035-1561451

  日期：——

  reactive dienophiles in the Diels–Alder cyclization reaction is of value in producing diversely functionalized, and therefore useful, cyclic products. We have developed a Diels–Alder reaction of conjugated 2,4-diynones, promoted by Lewis acids, to produce substituted 2-alkynyl-1,4-cyclohexadiene (‘skipped’ cyclohexadiene) products in good to excellent yields. The reaction was successful with a variety

  在 Diels-Alder 环化反应中开发和利用高度官能化和反应性的亲双烯体对于生产多种官能化的、因此有用的环状产物具有价值。我们开发了由路易斯酸促进的共轭 2,4-二炔酮的 Diels-Alder 反应，以良好到优异的产率生产取代的 2-炔基-1,4-环己二烯（“跳过的”环己二烯）产品。该反应对多种环状和非环状二烯以及多种 2,4-二炔酮均成功进行。