diethyl 3-chloro-benzoylphosphonate | 19957-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-chloro-benzoylphosphonate
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethanone
• CAS: 19957-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₄P
• 分子量: 276.657
• InChiKey: UFDPNWZRGHXFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-chloro-benzoylphosphonate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到diethyl (2-(3-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (3,6-二氢-2H-吡喃-2-基)膦酸酯衍生物的合成及使用DFT法研究催化剂对前沿分子轨道的影响

  摘要：

  图形摘要 摘要 2,3-二甲基-1,3-丁二烯和芳酰基膦酸二乙酯在 AlCl3 催化下发生杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，得到 (3,6-二氢-2H-吡喃-2-基) 膦酸酯衍生品进行了调查。具有吸电子基团的芳酰基膦酸酯通常导致更好的分离化学产率。需要化学计量的 AlCl3 而不是催化量的 AlCl3 来激活环加成反应。还通过在二氯甲烷中进行密度泛函理论 (DFT) (B97D/6-31+G(d,p)) 计算研究了 AlCl3 催化剂的量及其对苯甲酰基膦酸乙酯的 LUMO 的影响。AlCl3 负载量的增加导致苯甲酰膦酸乙酯的 LUMO 能量显着降低。计算出的吉布斯自由激活能为 17。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1166502
• 作为产物：
  描述：

  diethyl hydroxy(3-chlorophenyl)methylphosphonate 在 zinc dichromate(VI) 作用下， 以95%的产率得到diethyl 3-chloro-benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过在无溶剂条件下用重铬酸锌三水合物（ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O）氧化α-羟基膦酸酯来高产率地制备α-酮膦酸酯

  摘要：

  通过三水合重铬酸锌在无溶剂条件下以高收率和高产率将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为α-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00712-2

文献信息

• Nicotinium Dichromate (=3-Carboxypyridinium Dichromate; NDC) as an Efficient Reagent for the Oxidative Deamination of Amines and Aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Sima Aryanejad、Mahdi Faal Maleki

  DOI：10.1002/hlca.201100404

  日期：2012.4

  A new method for the efficient synthesis of aldehydes, ketones, and oxophosphonates from various types of amines (primary and secondary) and aminophosphonates via oxidative deamination by nicotinium dichromate (=3‐carboxypyridinium dichromate; NDC) is described.

  用于从多种类型的胺（伯和仲）和氨基膦酸盐醛，酮，和oxophosphonates的有效合成的新方法通过被描述;氧化脱氨通过nicotinium重铬酸（NDC = 3-羧基吡啶基重铬酸盐）。
• Oxidative Deamination of α-Aminophosphonates and Amines by Zinc Dichromate Trihydrate (ZnCr2O7˙3H2O) under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Sara Sobhani、Mahdi Maleki

  DOI：10.1055/s-0029-1219174

  日期：2010.2

  A novel method for the rapid and efficient conversion of a variety ot α-aminophosphonates to α-ketophosphonates using ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O via oxidative deamination under solvent-free conditions at room temperature is described. This method is also applicable to the rapid and highly selective oxidation of various types of ordinary amines (primary and secondary) to aldehydes and ketones in good to high

  描述了一种使用 ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O 在室温下无溶剂条件下通过氧化脱氨基快速有效地将多种 α-氨基膦酸酯转化为 α-酮膦酸酯的新方法。该方法也适用于各种类型的普通胺（伯胺和仲胺）以良好到高产率快速和高选择性氧化成醛和酮。
• Preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions and potassium permanganate in dry benzene
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02146-3

  日期：2002.1

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates in high yields by potassium permanganate in dry benzene or by neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。
• Chiral biphenylamide derivative: an efficient organocatalyst for the enantioselective synthesis of α-hydroxy phosphonates
  作者：Jun Jiang、Xiaohong Chen、Jun Wang、Yonghai Hui、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b917554g

  日期：——

  The aldol reactions of α-keto phosphonates and aldehydes were facilitated by an axially chiral biphenylprolinamide under mild conditions, affording the synthetically and pharmaceutically useful products in high yields and excellent enantioselectivities.

  α-酮膦酸酯和醛的 aldol 反应在温和条件下得到了一个轴性手性联苯丙氨酸的促进，合成了在合成和药物上有用的产物，产率高且不对称选择性优秀。
• Synthesis of tertiary propargylic phosphonates by addition of trialkynylaluminum reagents to acyl phosphonates and investigation of their antimicrobial activities
  作者：Mohammad Shakhawoat HOSSAIN、Sıdıka ÇAKIR POLAT、Ayşe Betül KARADUMAN、Mustafa YAMAÇ、Ayhan Sıtkı DEMİR

  DOI：10.3906/kim-1402-6

  日期：——

  A series of propargylic alcohols containing phosphonates was synthesized by addition reactions of tris-(propynyl) and tris-(phenylethynyl)aluminum reagents to acyl phosphonates in good yields. Aromatic moieties of the acyl phosphonates with electron-withdrawing groups generally resulted in better isolated chemical yield. Selected propargylic phosphonates were tested for antimicrobial activities. Compounds

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。