3,4-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran | 60531-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(p-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-dimethyl-2-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-dimethyl-2-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-Dimethyl-2-(4-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 60531-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LZCFWNJOIFLNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 nanoporous iron(III) porphyrin frameworks(1.BF₄) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3,4-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔铁 (iii) 卟啉框架：未活化醛与二烯的 [4+2] 环加成反应的有效催化剂

  摘要：

  已经使用纳米多孔铁 (iii) 卟啉骨架作为催化剂研究了几种未活化的醛与二烯的一锅转化为其相应的 [4+2] 环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c5nj03592a

文献信息

• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• A New Approach to Non-Coordinating Anions: Lewis Acid Enhancement of Porphyrin Metal Centers in a Zwitterionic Metal–Organic Framework
  作者：Jacob A. Johnson、Brenna M. Petersen、Attila Kormos、Elena Echeverría、Yu-Sheng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05626

  日期：2016.8.17

  cationic metal center. We demonstrate the enhanced Lewis acidity of Mn(III)- and Fe(III)-porphyrins in the zwitterionic MOFs in three representative electrocyclization reactions: [2 + 1] cycloisomerization of enynes, [3 + 2] cycloaddition of aziridines and alkenes, and [4 + 2] hetero-Diels-Alder cycloaddition of aldehydes with dienes. This work paves a new way to design functional MOFs for tunable chemical

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。
• Scandium(III) Perfluorooctanesulfonate [Sc(OPf)₃] : A Novel Catalyst for the Hetero Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Non-Activated Dienes
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yong Zhi Jin、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/bcsj.70.1421

  日期：1997.6

  Scandium(III) perfluorooctanesulfonate [scandium(III) perflate, Sc(OPf)3] was prepared from either scandium(III) chloride or oxide and perfluorooctanesulfonic acid. The perflate thus obtained acts as a novel Lewis acid catalyst for the intermolecular hetero Diels–Alder reaction of aldehydes with non-activated dienes under mild conditions. The characteristic features of the catalyst include (i) low

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。
• A Highly Stable Porphyrinic Zirconium Metal–Organic Framework with <b>shp-a</b> Topology
  作者：Dawei Feng、Zhi-Yuan Gu、Ying-Pin Chen、Jihye Park、Zhangwen Wei、Yujia Sun、Mathieu Bosch、Shuai Yuan、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/ja510525s

  日期：2014.12.24

  Through a kinetically controlled synthetic process, we synthesized PCN-223, a new porphyrinic Zr-MOF constructed from the newly reported hexagonal prismatic 12-connected Zr6 cluster through an unusual disordered arrangement, giving rise to the first example of the shp-a network in MOFs. With its extremely high connectivity, PCN-223 shows high stability in aqueous solutions with a wide range of pH.

  通过动力学控制的合成过程，我们合成了 PCN-223，一种新的卟啉 Zr-MOF，由新报告的六角棱柱 12 连接的 Zr6 簇通过不寻常的无序排列构建而成，从而产生了 shp-a 网络的第一个例子MOF。凭借其极高的连接性，PCN-223 在各种 pH 值的水溶液中表现出高度稳定性。通过合成后处理形成的阳离子 PCN-223(Fe) 是一种用于异狄尔斯-阿尔德反应的优异的可回收多相催化剂。
• Cationic palladium(II) complex-catalyzed hetero Diels-Alder reaction of dienes with aldehydes
  作者：Shuichi Oi、Kenji Kashiwagi、Eiji Terada、Kazuei Ohuchi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01369-x

  日期：1996.8

  Cationic palladium(II) complexes, [PdL2(RCN)2](BF4)2, have been found to catalyze the hetero Diels-Alder reaction of nonactivated simple dienes with aldehydes, affording the corresponding 5,6-dihydro-2H-pyrans in good yields under mild conditions.

  发现阳离子钯（II）络合物[PdL 2（RCN）2 ]（BF 4）2催化未活化的简单二烯与醛的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的5,6-dihydro-2 H -吡喃在温和条件下收率良好。