1-[5-acetyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethan-1-one | 850913-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-acetyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethan-1-one
• 英文别名: 2,4-diacetyl-1-p-tosylpyrrole；1H-Pyrrole, 2,4-diacetyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-[4-acetyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 850913-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: QQKYXQGJCZKBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  521.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-acetyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethan-1-one 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以16%的产率得到2-[4-acetyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  用贫电子的二烯调节贫电子吡咯作为亲二烯体在环加成反应中的反应性和化学选择性

  摘要：

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.016
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-[5-acetyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用贫电子的二烯调节贫电子吡咯作为亲二烯体在环加成反应中的反应性和化学选择性

  摘要：

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.016

文献信息

• 1-Triflylpyrroles as efficient dienophiles in normal electron demand [4+2] cycloaddition reactions under pressure
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1039/b414978e

  日期：——

  1-Triflylpyrroles bearing acetyl group(s) on position 3, or 2 and 4, are efficient dienophiles in normal electron demand Diels-Alder reactions activated by high pressures and Lewis acids.

  在3或2和4位带有乙酰基的1-Triflylpyrroles在高压和路易斯酸激活的正常电子需求Diels-Alder反应中是有效的亲二烯体。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl Pyrroles from <i>O</i>-Substituted Carbamates: A Synthetically Enabling Pyrrole Protection Strategy
  作者：Jodie L. Hann、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01257

  日期：2023.10.6

  5-dimethoxytetrahydrofuran gives N-alkoxycarbonyl pyrroles in a single step and in good yield. By this method, several common amine protecting groups can be introduced on the pyrrole nitrogen. With the exception of N-Boc, N-alkoxycarbonyl groups have seen only minimal use for protection of the pyrrole nitrogen to date. Here, we show that N-alkoxycarbonyl protection can endow pyrrole with distinct reactivity in comparison

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。
• Tuning the reactivity and chemoselectivity of electron-poor pyrroles as dienophiles in cycloadditions with electron-rich dienes
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.016

  日期：2005.8

  Activation by Lewis acid catalysis and high pressure allows pyrrole derivatives to react with electron-rich dienes in normal electron demand [4+2] cycloadditions, provided that the aromatic ring is substituted by at least two electron-withdrawing groups. The dienophilic behavior of the heterocycle is expressed through the involvement of either the aromatic carbon–carbon double bond in an all-carbon

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。