α-phthalimidoacrolein | 1039000-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phthalimidoacrolein
• 英文别名: 2-phthalimido-2-propenal；alpha-Phthalimidoacrolein；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 1039000-11-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: MEDPCTSEPFDYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalimidoacrolein 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (+)-(2S,2'S)-2-amino-1-{N-[4'-methyl-1'-(pyrrolidin-1''-yl)pentan-2'-yl]amino}-3-phenylpropane 、 五氟苯磺酸 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以82%的产率得到(S)-(+)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二羟基丙烷-2-基)异吲哚-1,3-二酮 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.9 g的产率得到α-phthalimidoacrolein
  参考文献：
  名称：

  二烯与α-（N，N-二酰基氨基）丙烯醛的有机催化对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol8011277

文献信息

• Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1783

  日期：1980.6

  A conversion of (S)-3-acetoxy-2-phthalimidopropanal into dihydrosphingosine is described.

  报道了（S）-3-乙酰氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基丙醛转化为二氢鞘氨醇的过程。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。
• Organocatalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction of Dienes with α-(<i>N</i>,<i>N</i>-Diacylamino)acroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1021/ol8011277

  日期：2008.7.3

  Catalytic and highly enantioselective Diels-Alder reaction of cyclic and acyclic dienes with alpha-phthalimidoacroleins provides cyclic alpha-quaternary alpha-amino acid precursors. The conformationally flexible chiral ammonium salt of H-L-Phe-L-Leu-N(CH(2)CH(2)) 2-reduced triamine with pentafluorobenzensulfonic acid is very effective as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction.

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。