Pent-(E)-ylidene-phenyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pent-(E)-ylidene-phenyl-amine
• 英文别名: N-phenylpentan-1-imine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: WHBDAVOXQFYLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-(E)-ylidene-phenyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-pentyl-N-phenylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 叠氮苯 在 potassium tert-butylate 、 C₁₈H₂₆ClN₃NiP⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Pent-(E)-ylidene-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物对乙醇的氧化还原中性胺化：Staudinger / Aza-Wittig反应的可持续替代方法

  摘要：

  传统的Staudinger / Aza-Wittig反应代表了亚胺形成的最强大工具之一。然而，对于该多步骤程序，必须使用牺牲膦，从而导致纯化过程和废物处理同时困难。在这里，我们报告了一种由贱金属镍PN 3钳形催化剂实现的氧化还原中性叠氮化物-醇亚胺化方法。一站式，无浪费且原子经济性高的特点进一步突出了其优势。此外，基于对中间和密度泛函理论计算的观察，力学的洞察力提出了一种非金属-配体的合作途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00379

文献信息

• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• Palladium nanoparticles stabilised by cinchona-based alkaloids in glycerol: efficient catalysts for surface assisted processes
  作者：A. Reina、C. Pradel、E. Martin、E. Teuma、M. Gómez

  DOI：10.1039/c6ra19230k

  日期：——

  Cinchona-based alkaloids led to well-dispersed palladium nanoparticles in neat glycerol, leading to efficient eco-friendly catalytic phases in hydrogenations and hydrodehalogenations.

  基于金鸡纳碱的化合物在纯甘油中导致钯纳米颗粒良好分散，从而在氢化和脱卤反应中形成高效环保的催化相。
• Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines with Methanol under Base-Free Conditions Catalyzed by an Anionic Metal–Ligand Bifunctional Iridium Catalyst
  作者：Rongzhou Wang、Xingyou Han、Jing Xu、Peng Liu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02957

  日期：2020.2.21

  An anionic iridium complex [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)][Na] was found to be a general and highly efficient catalyst for transfer hydrogenation of ketones and imines with methanol under base-free conditions. Readily reducible or labile substituents, such as nitro, cyano, and ester groups, were tolerated under present reaction conditions. Notably, this study exhibits the unique potential of anionic metal-ligand

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。
• N-alkylation of amines with alcohols over alumina-entrapped Ag catalysts using the “borrowing hydrogen” methodology
  作者：Huihui Liu、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.05.007

  日期：2012.8

  Ag/Al2O3 catalysts were found to be highly active and selective in the N-alkylation of aniline with a variety of aromatic and linear alcohols. In the presence of a base, for example, Cs2CO3 or K3PO4 as promoter, high yields of secondary amines were obtained. The highest activity was found with 2.4 wt.% Ag/Al2O3. The reaction involves the transient catalytic dehydrogenation of the alkylating alcohol

  发现Ag / Al 2 O 3催化剂在苯胺与多种芳族和直链醇的N-烷基化中具有高活性和选择性。在碱例如Cs 2 CO 3或K 3 PO 4作为促进剂的存在下，可获得高产率的仲胺。发现活性最高的是2.4 wt。％的Ag / Al 2 O 3。。该反应涉及烷基化醇的瞬时催化脱氢成相应的羰基化合物，然后该羰基化合物与胺自发反应。在最后一步中，将来自醇脱氢步骤的氢转移回亚胺，得到仲胺作为最终产物。半仲中间体与仲胺，哌啶和吡咯烷一起可以进行脱氢和脱水，分别得到酰胺和胺。Ag / Al 2 O 3的异质性使其易于回收和再生，这使其在绿色和可持续合成的背景下成为有吸引力的系统。
• Transfer hydrogenative reductive amination of aldehydes in aqueous sodium formate solution
  作者：Mengping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.072

  日期：2016.1

  A practical direct reductive amination reaction of aldehydes in aqueous sodium formate solution which produces amines in good yields under mild conditions is described. The amount and strength of the acid additives were critical factors to affect the reaction selectivities. This reductive amination method has great application potential for the synthesis of amine products given the mild conditions

  描述了醛在甲酸钠水溶液中的实际直接还原胺化反应，该反应在温和条件下以高收率产生胺。酸添加剂的量和强度是影响反应选择性的关键因素。鉴于条件温和，反应时间短，使用水作为溶剂以及使用良性氢源，这种还原性胺化方法在合成胺产物方面具有巨大的应用潜力。