pyridine-2-carbodithioic acid methyl ester | 67333-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl pyridine-2-carbodithioate
• CAS: 67333-56-6
• 化学式: C₇H₇NS₂
• 分子量: 169.271
• InChiKey: QVQKQYXDUYQWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carbodithioic acid methyl ester 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Selective Thiophilic Addition of Alkyl- and Aryllithiums to Dithio Esters and a Sulfine in the Pyridine Series

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8241
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pyridine-2-carbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Budzikiewicz, H.; Lange, E.; Ockels, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 33 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• Thioamide-Substituted Cinchona Alkaloids as Efficient Organocatalysts for Asymmetric Decarboxylative Reactions of MAHOs
  作者：Yuttapong Singjunla、Morgane Pigeaux、Romain Laporte、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201700870

  日期：2017.8.10

  practical approach was developed to insert the thioamide functional group onto the cinchonidine from readily available dithioesters. These organocatalysts were effective in asymmetric decarboxylative Mannich and protonation reactions of alpha-amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) affording alpha,beta- and alpha-amino acid derivatives in good yields and stereoselectivities respectively.

  报告了一类新的硫代酰胺取代的金鸡纳衍生物。开发了一种收敛且实用的方法，将硫代酰胺官能团从容易获得的二硫酯中插入到辛可尼丁上。这些有机催化剂在 α-酰氨基取代的丙二酸半氧酯 (MAHO) 的不对称脱羧曼尼希和质子化反应中是有效的，分别以良好的产率和立体选择性提供了 α、β-和α-氨基酸衍生物。
• Synthesis of Sulfur-Containing<i>Exo</i>-Bicyclic Dienes and Their Diels–Alder Reactions To Access Thiacycle-Fused Polycyclic Systems
  作者：Thomas Castanheiro、Angèle Schoenfelder、Morgan Donnard、Isabelle Chataigner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00213

  日期：2018.4.20

  a better stability to the thiacyclic diene compared to the simple 3,4-dimethylenetetrahydrothiophene. Their reactivity toward several dienophiles has been investigated, and various original thiacycle-fused polycyclic systems have been obtained with high or total diastereoselectivity. Moreover, they are the first exo-bicyclic dienes used in Diels–Alder reactions. The relative configurations of four

  据报道，通过钯催化的硫连接的2-溴代乙炔的还原环化反应，空前的含硫的外双环的1，3-二烯类化合物进行了立体控制的合成。与简单的3，4-二亚甲基四氢噻吩相比，稠合的双环结构为噻环二烯提供了更好的稳定性。已经研究了它们对几种亲二烯体的反应性，并且已经获得了具有高或总非对映选择性的各种原始的硫环稠合的多环体系。此外，它们是Diels-Alder反应中使用的第一个外双环二烯。通过X射线晶体学分析已明确分配了四个环加合物的相对构型。环加成的机理细节已经通过计算手段进行了研究。