(S)-1-formyl-4,5-dimethylcyclohex-3-enyl p-methoxybenzoate | 863555-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-formyl-4,5-dimethylcyclohex-3-enyl p-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1S)-1-formyl-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 863555-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XJVPDDFWSHOUEQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (+)-(2S,2'S)-2-amino-1-{N-[4'-methyl-1'-(pyrrolidin-1''-yl)pentan-2'-yl]amino}-3-phenylpropane 、 五氟苯磺酸 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-1-formyl-4,5-dimethylcyclohex-3-enyl p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yujiro Hayashi、Bojan P. Bondzic、Tatsuya Yamazaki、Yogesh Gupta、Shin Ogasawara、Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chem.201602345

  日期：2016.10.24

  Diels–Alder reaction of α‐substituted acrolein proceeds in the presence of the trifluoroacetic acid salt of trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol silyl ether to afford the exo‐isomer with both excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity. In the Diels–Alder reaction of a β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehyde, good exo‐selectivity and excellent enantioselectivity was obtained when the

  α-取代的丙烯醛的不对称Diels-Alder反应在三氟甲基取代的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的三氟乙酸盐存在下进行，从而提供具有优异的非对映选择性和高对映选择性的外向异构体。在β，β-二取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应中，当将三氟甲基取代的二芳基脯氨醇的大体积三异丙基甲硅烷基醚的高氯酸盐用作有机催化剂时，可获得良好的exo-选择性和出色的对映选择性。水的存在。在这两种情况下，全碳四元立体中心都是对映选择性地构建的。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。