1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 648433-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol；1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 648433-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃Si
• 分子量: 327.25
• InChiKey: SRKXPWLEGBBSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱催化连续共轭加成共引发剂的设计与合成：在光诱导自由基聚合反应中的应用

  摘要：

  II型光引发剂共引发剂的高效合成通过无势垒催化顺序共轭加成反应促进了光诱导自由基聚合反应。计算研究证实了新开发的加成反应存在较低的 HOMO-LUMO 间隙。事实证明，基于 1,2-苯二硫醇的共引发剂对于聚合反应非常有效，并且所得聚合物材料对于牙齿修复和 3D 打印具有优异的物理性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202301844
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4-烯炔酯的脱氢环化异构化为3,5-二取代的苯酚衍生物

  摘要：

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701068

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Lauren A. Young、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol049649p

  日期：2004.4.1

  A mild aromatic propargylation reaction, employing an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl(3)) as a catalyst and a propargyl alcohol as the electrophile, is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and regioselectively affords propargylic arenas without formation of the isomeric allenyl adducts. The potential of this rhenium(V)-catalyzed reaction is

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]
• Functionalized Chromans from <i>ortho</i>-Quinone Methides and Arylallenes
  作者：Kornkamon Akkarasereenon、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01962

  日期：2022.12.2

  regioselectively at the styrenyl olefin to furnish the corresponding 3-methylene-2-arylchromans in moderate to good yields (up to 88%). When R ≠ H, the reactions also proceeded with moderate stereoselectivity (up to 5:1) which was governed by the nature of the R group. The 3-methylene-2-arylchromans could serve as common intermediates for further functionalization including epoxidation, oxidative cleavage/Baeyer–Villiger

  邻-醌甲基化物 ( o -QMs) 在苯乙烯基烯烃上与芳基丙二烯区域选择性地进行正式 [4 + 2]-环加成反应，以中等至良好的收率（高达 88%）提供相应的 3-亚甲基-2-芳基色满。当 R ≠ H 时，反应也会以适度的立体选择性（高达 5:1）进行，这取决于 R 基团的性质。3-亚甲基-2-芳基色满可作为进一步功能化的常用中间体，包括环氧化、氧化裂解/Baeyer-Villiger 氧化、Riley 氧化、酸催化重排和 Pd 催化的交叉偶联反应，以适度提供相应的衍生物到良好的产量。
• A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Rachana V. Ohri、Alexander T. Radosevich、K. James Hrovat、Christine Musich、David Huang、Theodore R. Holman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol050897a

  日期：2005.6.1

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.