5,6,7-trimethoxytetralin-1-one | 20875-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxytetralin-1-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-1-tetralone；5,6,7-trimethoxytetralone；5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenon；5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；1,2,3,4-Tetrahydro-5,6,7-trimethoxy-1-oxonaphthalin；5,6,7-Trimethoxy-1-tetralon；5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 20875-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WJEXEEMYPRLYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxytetralin-1-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  仿生合成芳基四氢木脂素的方法

  摘要：

  3-芳基丙基取代的醌-甲基缩酮的BF 3催化环化为芳基四氢化萘提供了温和的仿生途径。报告了产物的1 H-和13 C-NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96619-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 盐酸 、 PPA 、 四氯化锡 、 硫酸二甲酯 、 汞 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,6,7-trimethoxytetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成芳基四氢木脂素的方法

  摘要：

  3-芳基丙基取代的醌-甲基缩酮的BF 3催化环化为芳基四氢化萘提供了温和的仿生途径。报告了产物的1 H-和13 C-NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96619-0

文献信息

• Combretastatin analogs with tubulin binding activity
  申请人：Pinney G. Kevin

  公开号：US20060293394A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。
• Design, synthesis and biological evaluation of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs of the combretastatins as inhibitors of tubulin polymerization in cancer chemotherapy
  作者：Madhavi Sriram、John J. Hall、Nathan C. Grohmann、Tracy E. Strecker、Taylor Wootton、Andreas Franken、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.050

  日期：2008.9

  A novel series of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs bearing structural similarity to the combretastatins in terms of 1,2-diarylethene, trimethoxyphenyl, and biaryl functionality has been synthesized. The compounds have been evaluated in regard to their ability to inhibit tubulin assembly and for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. From this series of compounds, benzosuberene

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。
• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of a class of benzylideneindanone derivatives as novel anticancer agents
  作者：Jinhui Hu、Jun Yan、Jie Chen、Yanqing Pang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5md00139k

  日期：——

  Our findings revealed the benzylideneindanone moiety as a new attractive scaffold for mitosis-targeting drug discovery.

  我们的发现揭示了苄亚甲基吲哚酮基团作为一种新的吸引人的骨架，用于有针对性地发现有丝分裂靶向药物。
• Fused cycloaliphatic aminoalcohols
  申请人：Maggioni-Winthrop S.P.A.

  公开号：US04826975A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  The invention is concerned with fused cycloaliphatic aminoalcohols having pharmacological activity as anti-hypertensive, platelet aggregation inhibiting, hypolipemic, antianoxic and spasmolytic activity. The compounds have the generic formula ##STR1## in which the symbol n is an integer selected from 1 to 2, the compounds pertaining therefore to the indanol and tetralol series.

  这项发明涉及具有药理活性的融合环脂肪族氨基醇，具有抗高血压、抑制血小板聚集、降脂、抗缺氧和解痉作用。这些化合物具有通用式##STR1## 其中符号n是从1到2中选择的整数，因此这些化合物属于吲哚酮和四氢萘系列。
• Total synthesis of polymethoxyoestrane compounds. Part I. Synthesis of (±)-2,3,4-trimethoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol and related compounds
  作者：P. Narasimha Rao、E. John Jacob、Leonard R. Axelrod

  DOI：10.1039/j39710002855

  日期：——

  By use of general procedures developed for (±)-oestrone, 2,3,4-trimethoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (7) has been totally synthesized from 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxynaphthalen-1(2H)-one (1). Metal–ammonia reduction of the intermediate 2,3,4-trimethoxyoestra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol (6) under the usual conditions caused loss of the 3-methoxy-group. Reduction under carefully controlled conditions

  通过使用为（±）-雌酮开发的通用程序，已经从3,4-dihydro-5完全合成了2,3,4-三甲氧基oestra-1,3,5（10）-trien-17β-ol（7） ，6,7-三甲氧基萘-1（2 H）-一（1）。在通常条件下，金属氨还原中间体2,3,4-三甲氧基oestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-ol（6）会导致3-甲氧基的损失。为了得到三甲氧基雌三烯酚（7），必须在严格控制的条件下进行还原。已经制备了一系列（±）-2,3,4-三甲氧基雌酮的立体异构体，用于评估生物活性。