1,2,3-trimethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene | 1254164-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1254164-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: BAJCIZFAVSRSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯硼酸 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1,2,3-trimethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的硼酸氧化三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下铜介导的芳基和烯基硼酸与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氧化交叉偶联。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的芳烃和烯烃。这种氧化三氟甲基化有可能将三氟甲基引入先进的，高度官能化的有机分子中。

  DOI：

  10.1021/ol1023135

文献信息

• Metal-Free, Initiator-Free Graphene Oxide-Catalyzed Trifluoromethylation of Arenes
  作者：Jingyu Zhang、Yun Yang、Jingxian Fang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/asia.201700939

  日期：2017.10.5

  The direct C−H trifluoromethylation of arenes catalyzed by graphene oxide (GO) under safe conditions is described. This strategy is metal‐free, initiator‐free, safe, and scalable. It employs a readily available CF3 source and the reaction can be easily controlled to obtain a mono‐trifluorinated product. This method opens a new avenue for GO‐catalyzed chemistry.

  描述了在安全条件下氧化石墨烯（GO）催化的芳烃直接CHH三氟甲基化。该策略无金属，无引发剂，安全且可扩展。它使用了现成的CF 3源，可以轻松控制反应以获得单三氟化产物。该方法为GO催化化学开辟了一条新途径。
• Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile
  作者：Dangui Wang、Guo-Jun Deng、Shiya Chen、Hang Gong

  DOI：10.1039/c6gc02000c

  日期：——

  An efficient, practical, catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes using readily available and inexpensive CF₃SO₂Na as a CF₃-source in water–acetonitrile is described.

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。
• Metal-Free Direct CH Perfluoroalkylation of Arenes and Heteroarenes Using a Photoredox Organocatalyst
  作者：Lei Cui、Yoko Matusaki、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201300199

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the visible‐light‐induced trifluoromethylation of arenes and heteroarenes using sodium trifluoromethanesulfinate catalyzed by anthraquinone‐2‐carboxylic acid. This reaction is a metal‐free trifluoromethylation of arenes and heteroarenes catalyzed by a photoredox organocatalyst. Perfluoroalkylated arenes were also produced using sodium perfluoroalkylsulfinates.magnified image
• Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Boronic Acids
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol1023135

  日期：2010.11.5

  A copper-mediated oxidative cross-coupling of aryl- and alkenylboronic acids with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) under mild conditions has been developed. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated arenes and alkenes to be easily prepared. This oxidative trifluoromethylation has the potential to introduce trifluoromethyl groups into advanced, highly

  已经开发了在温和条件下铜介导的芳基和烯基硼酸与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氧化交叉偶联。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的芳烃和烯烃。这种氧化三氟甲基化有可能将三氟甲基引入先进的，高度官能化的有机分子中。