tert-butyl thiopropionate | 61540-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl thiopropionate
• 英文别名: S-tert-butyl propanethioate；tert-butylthiopropionate；t-butyl thiopropionate；t-butylthiopropionate；S-tert-butyl thiol-propionate；Propanethioic acid, S-(1,1-dimethylethyl) ester
• CAS: 61540-13-4
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: JEGFJPIEPWLJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl thiopropionate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 S-tert-butyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanethioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87496-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 叔丁基硫醇 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯基甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应的非对映选择性高。

  摘要：

  BF 3 OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合是立体收敛的，并且表现出高的内部（反）和相对（Cram）非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89140-6

文献信息

• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• A total synthesis of the C/D rings - side chain fragment of vitamin D and sterols, using Mukaiyama - Michael conjugate addition
  作者：Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88122-y

  日期：1993.10

  Vitamin D and the sterol C/D - side chain fragments 16 and 17 were synthesized from ketene acetal 4 derived from 6-methylheptanoic acid, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (5) and allyl methyl carbonate, using Mukaiyama-Michael conjugate addition and Tsuji alkylation as the key steps.

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。
• Studies towards the synthesis of the marine metabolite, octalactin A
  作者：Alison N. Hulme、Garnet E. Howells

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10127-7

  日期：1997.11

  Studies towards the synthesis of the marine metabolite octalactin A 1, are described. Key steps in this strategy include an anti aldol reaction to set the C7C8 stereochemistry, Horner Wadsworth Emmons coupling to give the trisubstituted E-double bond and a novel samarium-mediated cyclisation reaction.

  描述了对海洋代谢产物八乳糖素A 1合成的研究。在此策略中的关键步骤包括抗醛醇缩合反应来设置C 7 C 8的立体化学，霍纳沃兹沃思埃蒙斯耦合，得到三取代的Ë -双键和一种新颖的钐-介导的环化反应。
• Synthesis of <i>β</i>-ketophosphonates from Thioester Intermediates: A Stereocontrolled Route to the C₂₉,C₃₅ Fragment of the Halichondramides
  作者：Alison N. Hulme、Garnet E. Howells、Rachel H. Walker

  DOI：10.1055/s-1998-1805

  日期：1998.8

  An efficient synthesis of β-ketophosphonates from t-butyl thioesters using the lithium anion of either methane- or ethanephosphonate is described. The elaboration of a range of substrates to intermediates in natural product syntheses via the Horner Wadsworth Emmons reaction is then discussed.

  中文翻译：描述了利用甲基或乙基膦酸锂阴离子从叔丁硫酯高效合成β-酮膦酸酯的方法。随后，讨论了通过Horner Wadsworth Emmons反应将一系列底物精细化合成为天然产物合成中关键中间体的过程。
• Asymmetric total synthesis of erythromcin. 1. Synthesis of an erythronolide A secoacid derivative via asymmetric induction
  作者：R. B. Woodward、E. Logusch、K. P. Nambiar、K. Sakan、D. E. Ward、B. W. Au-Yeung、P. Balaram、L. J. Browne、P. J. Card、C. H. Chen

  DOI：10.1021/ja00401a049

  日期：1981.6

  3210-3213 The specific incorporation per C4 unit, 3.3%, calculated from 13C NMR data (Table I), is identical with that obtained from I4C radioactivity measurements. The signals due to the I3C-enriched carbon atoms in the proton decoupled I3C NMR spectrum of labeled retronecine appear as multiplets (Table

  3210-3213 根据 13C NMR 数据（表 I）计算得出的每个 C4 单位的特定掺入率为 3.3%，与从 I4C 放射性测量中获得的数据相同。由于标记的逆转录酶的质子解耦 I3C NMR 光谱中富含 I3C 的碳原子而产生的信号显示为多重峰（表