N-benzylidene-2,3-dibromopropan-1-amine | 156697-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,3-dibromopropan-1-amine
• CAS: 156697-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂N
• 分子量: 305.012
• InChiKey: XYOSRXFAUSSWEV-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,3-dibromopropan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-benzylidene-2,3-dibromopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f

文献信息

• Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple
  作者：Norbert De Kimpe、Rob Jolie、Dirk De Smaele

  DOI：10.1039/c39940001221

  日期：——

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.
• Electron transfer induced ring opening of 2-(bromomethyl)aziridines by magnesium in methanol
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Tuyen NguyenVan、Michinori Karikomi、Mario Rottiers、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00728-7

  日期：2002.8

  Magnesium metal in methanol was used as a simple electron transfer induced ring-opening reagent of 2-(bromomethyl)aziridines to afford allylamines derivatives in 70-90% yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1221-1222
  作者：De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Entry toward 2-Imino-1,3-thiazolidines and 2-Imino-1,3-thiazolines by Ring Transformation of 2-(Thiocyanomethyl)aziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Alex Waterinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo048486f

  日期：2005.1.1

  2-(N-acylimino)-3-arylmethyl-4-chloromethyl-1,3-thiazolidines has been developed by ring transformation of 1-arylmethyl-2-(thiocyanomethyl)aziridines upon treatment with a catalytic amount of titanium(IV) chloride in dichloromethane. The latter 2-(thiocyanomethyl)aziridines were prepared in high yields from 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines by reaction with potassium thiocyanate in DMF. The 2-imino-1,3-thiazolidines

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。