allyl 2-phenylethyl carbonate | 501014-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-phenylethyl carbonate
• 英文别名: 2-Phenylethyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 501014-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD25959760
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QUOPRLGWVBOTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-152.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.060 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-phenylethyl carbonate 在 Fe₃O₄@SiO₂-[(4-(5-O₃Si-pentylcarbamoyl)-2-pyridinecarboxylato)CpRu(η³-C₃H₅)]PF₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种磁性可分离的多相脱烯丙基催化剂：[CpRu(η3-C3H5)(2-pyridinecarboxylato)]PF6Complex 负载在铁磁微粒 Fe3O4@SiO2 上

  摘要：

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801166
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到allyl 2-phenylethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g

文献信息

• Highly reactive and chemoselective cleavage of allyl esters using an air- and moisture-stable [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 catalyst
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.046

  日期：2007.1

  A new catalytic process for allyl ester cleavage has been developed by using a robust cationic CpRu(IV) π-allyl complex of 2-quinolinecarboxylic acid that can be stored for over six months in air without any loss of catalytic activity. The deprotection of various alcohols and acids can be attained simply with high reactivity and chemoselectivity under mild conditions. Furthermore, with continuous removal

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。
• Catalytic Removal of <i>N</i>-Allyloxycarbonyl Groups Using the [CpRu(IV)(π-C₃H₅)(2-quinolinecarboxylato)]PF₆ Complex. A New Efficient Deprotecting Method in Peptide Synthesis
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jo060445r

  日期：2006.6.1

  N-allylation from the corresponding N-allyloxycarbonyl (N-AOC) compounds by using a catalytic amount of [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 in the presence of 1 molar amount of trifluoromethanesulfonic acid, the general utility of which has been demonstrated by the efficient synthesis of a collagen protein unit tripeptide, Pro-Pro-Gly.

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。
• A Magnetically Separable Heterogeneous Deallylation Catalyst: [CpRu(η³-C₃H₅)(2-pyridinecarboxylato)]PF₆Complex Supported on a Ferromagnetic Microsize Particle Fe₃O₄@SiO₂
  作者：Takuya Hirakawa、Shinji Tanaka、Naoki Usuki、Hisao Kanzaki、Mikio Kishimoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.200801166

  日期：2009.2

  The highly reactive and chemoselective homogeneousdeallylation catalyst CpRu(η3-C3H5)(4-substituted-2-pyridinecarboxylato) was immobilized on microsize spherical Fe3O4@SiO2 particles. The resultant heterogeneous catalyst displays high saturation magnetization, weak coercive forces and high levels of dispersibility. The catalyst has increased the utility of deallylation by allowing the reaction to be

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
  作者：André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol202270g

  日期：2011.10.21

  from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。