(E)-1,2-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 195192-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 195192-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DCTPSAXRSBGQRB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 lithium perchlorate 、 dioxide titanium 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,3',4,4',5-pentamethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  TiO 2光催化的自由基阳离子Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00526
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1,2-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用金属不含烯烃的正交保护1,2二醇从富电子的烯烃合成二羟基化

  摘要：

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02959

文献信息

• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。
• Electrogenerated Sm(II)-Catalyzed Carbon Dioxide Reduction for β-Hydrocarboxylation of Styrenes
  作者：Sakna Bazzi、Liangjian Hu、Emmanuelle Schulz、Mohamed Mellah

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00076

  日期：2023.6.26
• Radical Cation Diels–Alder Reactions by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Naoya Maeta、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00526

  日期：2019.4.5

  Radical cation Diels–Alder reactions by titanium dioxide (TiO2) photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. TiO2 photocatalysis promotes reactions between electron-rich dienes and dienophiles, which would otherwise be difficult to accomplish due to electronic mismatching. The reactions are triggered by hole oxidation of the dienophile and are completed by the excited

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。
• Orthogonally Protected 1,2-Diols from Electron-Rich Alkenes Using Metal-Free Olefin <i>syn</i>-Dihydroxylation
  作者：Ignacio Colomer、Rosimeire Coura Barcelos、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02959

  日期：2016.11.18

  A new method for the stereoselective metal-free syn-dihydroxylation of electron-rich olefins is reported, involving reaction with TEMPO/IBX in trifluoroethanol (TFE) or hexafluoroisopropanol (HFIP) and the addition of a suitable nucleophile. Orthogonally protected syn 1,2-diols were obtained with high levels of diastereocontrol, and these products were selectively deprotected and selectively functionalized

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。