2-(9-fluorenylidene)-3,6-dihydro-2H-4,5-dimethylthiopyran | 1487-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9-fluorenylidene)-3,6-dihydro-2H-4,5-dimethylthiopyran
• 英文别名: 3,4-Dimethylspiro[2,5-dihydrothiopyran-6,9'-fluorene]
• CAS: 1487-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₈S
• 分子量: 278.418
• InChiKey: LGUNFJHEWRBADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-fluorenylidene)-3,6-dihydro-2H-4,5-dimethylthiopyran 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRAEFCKE K.; WEICHSEL C., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 21, 1787-1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 sulfur 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(9-fluorenylidene)-3,6-dihydro-2H-4,5-dimethylthiopyran
  参考文献：
  名称：

  元素硫和硒与稳定的α-卤代阴离子反应衍生的硫代和硒代羰基的环加成化学反应的制备

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与Cs 2 CO 3在元素S 8或Se n的存在下反应，生成相应的二乙基硫代肟酸或亚硒酸丙二酸酯，随后将其与各种1,3-二烯原位捕获。同样，硫族化合物羰基化合物可以用DBU作为碱从其他卤代物中制备，并以Diels-Alder方式有效地被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获（表2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80114-l

文献信息

• Cyclopentene Synthesis from 1,3-Dienes via Base-Induced Ring Contraction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-thiopyrans:  Studies on Diastereoselection and Mechanism
  作者：Scott D. Larsen、Peter V. Fisher、Brian E. Libby、Randy M. Jensen、Stephen A. Mizsak、William Watt、Warren R. Ronk、Scott T. Hill

  DOI：10.1021/jo960537o

  日期：1996.1.1

  component. In some cases, reducing the temperature during the ring contraction resulted in the isolation of good yields of vinyl cyclopropanes of high isomeric purity. With one substrate, highly diastereoselective rearrangement of a vinyl cyclopropane to a cyclopentene was unambiguously demonstrated, suggesting that this might be a key feature of the overall ring contraction mechanism.

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯
• A Novel Formation of Thiocarbonyl Compounds from Phosphorus Ylides with Cyclic Polysulfide as the Sulfuration Reagent
  作者：Ryu Sato、Shin-ichi Satoh

  DOI：10.1055/s-1991-26574

  日期：——

  The reaction of cyclic polysulfides, such as 5H-1,2,3,4-benzotetrathiepin and 6H-1,2,3,4,5-benzopentathiocin as the sulfuration reagent with relatively stable phosphorus ylides affords efficiently thiocarbonyl compounds such as thioaldehydes and thioketones, which further react with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene or cyclopentadiene in situ to give various 5,6-dihydro-2H-thiopyrans and 2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-enes in satisfactory yields.

  将环状多硫化物（如 5H-1,2,3,4-苯并四硫杂卓和 6H-1,2,3,4,5-苯并五硫杂卓作为硫化试剂）与相对稳定的酰化磷反应，可高效生成硫代羰基化合物（如硫代醛和硫酮）、 这些化合物与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯或环戊二烯发生原位反应，生成各种 5,6-二氢-2H-硫代吡喃和 2-硫杂双环[2.2.1]庚-5-烯，产量令人满意。
• Die dienophile reaktivität der C  S-bindung in (4 + 2)-cycloadditionen: Kinetische studie mit thiobenzophenonen und thiofluorenon
  作者：Jürgen Schatz、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76962-0

  日期：1994.7

  Thiobenzophenone (1a) and thiofluorenone (2) show high dienophilic reactivity as kinetic measurements demonstrate for a larger number of dienes.
• PRAEFCKE K.; WEICHSEL C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 6, 784-795
  作者：PRAEFCKE K.、 WEICHSEL C.

  DOI：——

  日期：——