6-acetylamino-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 58740-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetylamino-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (+)-3,4-Dihydro-3,4-epoxy-6-acetylamino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；N-(2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromen-6-yl)acetamide
• CAS: 58740-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WXHBTGNSJDAHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 6-acetylamino-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到trans-6-acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethoxy)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-oxybenzopyran derivative

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的4-氧基苯并吡喃衍生物，其中，R1和R2分别独立地表示氢原子、C1-6烷基或苯基；R3表示羟基或C1-6烷基羰氧基；R4表示氢原子、C3-6环烷基、C1-6烷基、C1-6烷基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二个C1-6烷基氨基羰基、芳基或杂环芳基；R5表示氢原子或C1-6烷基；X不存在或表示C═O或SO2；R6表示氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基；R7表示氢原子、卤原子、硝基或氰基；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种用于治疗心律失常的药物，具有延长功能性不应期的效果，包括所述化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。

  公开号：

  US06677371B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-acetylamino-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Processes for preparing optically active 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran compounds and intermediates therefor
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0386640A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  The present invention provides an industrially valuable method for preparing optically active 3,4-dihydro-3,4-­epoxy-2H-1-benzopyran compounds which are useful as a starting material for optically active benzopyran compounds with antihypertensive, coronary blood flow-increasing activities and the like, and also provides diastereomeric ester com­pounds with a 3-halo-4-hydroxy-2H-1-benzopyran compound which are useful as an intermediate for said epoxy compounds.

  本发明提供了一种具有工业价值的制备光学活性的 3,4-二氢-3,4-环氧-2H-1-苯并吡喃化合物的方法，该方法可用作具有抗高血压、增加冠状动脉血流量等活性的光学活性苯并吡喃化合物的起始原料；本发明还提供了具有 3-卤代-4-羟基-2H-1-苯并吡喃化合物的非对映酯化合物，该化合物可用作所述环氧化合物的中间体。
• EVANS, J. M.;FAKE, C. S.;HAMILTON, T. C.;POYSER, R. H.;WATTS, E. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1582-1589
  作者：EVANS, J. M.、FAKE, C. S.、HAMILTON, T. C.、POYSER, R. H.、WATTS, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4110347A
  申请人：——

  公开号：US4110347A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US5066816A
  申请人：——

  公开号：US5066816A

  公开（公告）日：1991-11-19
• US5162553A
  申请人：——

  公开号：US5162553A

  公开（公告）日：1992-11-10