3-(Cyclohexen-1-yl)-5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1289448-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Cyclohexen-1-yl)-5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)-5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1289448-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₉BO₃
• 分子量: 376.303
• InChiKey: CYZPBHXHVYKCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 、 2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Cyclohexen-1-yl)-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 、 3-(Cyclohexen-1-yl)-5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并环化方法用于芳香族硼酸酯

  摘要：

  关闭和开启：alkynylboronates的镍催化的苯并环化提供了官能化具有高水平的化疗和区域选择性酚。虽然在环加成过程中不会发生有机硼中间体向有机镍的重金属化，但可以通过添加碱来“接通”，因此可以实现单锅苯并环化和交叉偶联（参见方案； Pin = pinacolato，Ms = mesyl） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201007598

文献信息

• A Nickel‐Catalyzed Benzannulation Approach to Aromatic Boronic Esters
  作者：Anne‐Laure Auvinet、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201007598

  日期：2011.3.14

  Off and on: A nickel‐catalyzed benzannulation of alkynylboronates provides functionalized phenols with high levels of chemo‐ and regioselectively. While transmetalation of organoboron intermediate to organonickel does not occur during cycloaddition, it is “switched on” by addition of base, thus allowing a one‐pot benzannulation and cross‐coupling to be realized (see scheme; Pin=pinacolato, Ms=mesyl)

  关闭和开启：alkynylboronates的镍催化的苯并环化提供了官能化具有高水平的化疗和区域选择性酚。虽然在环加成过程中不会发生有机硼中间体向有机镍的重金属化，但可以通过添加碱来“接通”，因此可以实现单锅苯并环化和交叉偶联（参见方案； Pin = pinacolato，Ms = mesyl） 。