tetraethyl 2,6-diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate | 1005771-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetraethyl 2,6-diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate
• CAS: 1005771-56-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: KILXVXPGQDOTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,6-diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate 在 茴香硫醚 、 五甲基苯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组织表面引发聚合：轻松访问复杂的功能系统

  摘要：

  轻松访问复杂系统对于生成未来的功能材料至关重要。在此，我们报告了自组织表面引发聚合（SOSIP）作为一种用户友好的方法，可以在透明氧化物表面上创建有序和定向的功能系统。在 SOSIP 中，单体的自组织和开环二硫化物交换聚合相结合，以确保聚合物从表面受控生长。这种方法可以快速获得具有光滑、可再活化表面和长程有序、缺陷少且精度高的厚膜，包括具有定向四组分氧化还原梯度的全色光系统。SOSIP 架构的活动性明显优于无序控制。

  DOI：

  10.1021/ja203792n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetraethyl 2,6-diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  晶体协调网络中的本征耦合态。

  摘要：

  当发色团非常接近时，非共价相互作用（π–π / CH–π）可以导致激子耦合态的形成，这为聚集体赋予了新的光物理性质。因为新状态的性质不仅取决于分子间相互作用的强度，而且取决于相对取向，所以可以以有意方式改变这些参数的超分子组装为控制光物理性质提供了新颖的可能性。这项工作报告说，可以将核取代的萘二酰亚胺（cNDI）掺入表面安装的金属有机结构/框架（SURMOF）中，以产生与此类分子的常规聚集体显着不同的光学性质，例如，在溶液中或通过结晶形成。使用有机连接子，基于cNDI，众所周知的有机发色团在不同的光电器件中具有广泛的应用，可以在透明基板上制造MOF薄膜。对这些高度有序的发色团的性质进行了彻底的表征，发现在晶体材料中存在非发射激发态。结构调制为耦合的性质提供了进一步的见解，该耦合在周期性结构中产生了激发态能级。

  DOI：

  10.1002/chem.201702968

文献信息

• Tricomponent Supramolecular Multiblock Copolymers with Tunable Composition via Sequential Seeded Growth
  作者：Aritra Sarkar、Ranjan Sasmal、Angshuman Das、Akhil Venugopal、Sarit S. Agasti、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.202105342

  日期：2021.8.9

  Synthesis of supramolecular block co-polymers (BCP) with small monomers and predictive sequence requires elegant molecular design and synthetic strategies. Herein we report the unparalleled synthesis of tri-component supramolecular BCPs with tunable microstructure by a kinetically controlled sequential seeded supramolecular polymerization of fluorescent π-conjugated monomers. Core-substituted naphthalene

  具有小单体和预测序列的超分子嵌段共聚物 (BCP) 的合成需要优雅的分子设计和合成策略。在此，我们报告了通过荧光 π 共轭单体的动力学控制顺序种子超分子聚合，无与伦比地合成具有可调微观结构的三组分超分子 BCP。具有不同核心取代并附加β-折叠形成肽侧链的核心取代萘二亚胺 (cNDI) 衍生物提供了完美的单体设计，具有光谱互补性、通路复杂性和最小的结构错配，以合成和表征多组分 BCP。各种 cNDI 单体的独特荧光性质有助于对种子生长过程的光谱探测和使用结构化照明显微镜 (SIM) 对所得超分子 BCP 的微观可视化。这里介绍的动力学控制的顺序种子超分子聚合让人想起通过活性链聚合多步合成共价 BCP。这些发现为构建用于各种光电和催化应用的独特功能有机异质结构提供了一个有前景的平台。
• Enolate Stabilization by Anion-π Interactions: Deuterium Exchange in Malonate Dilactones on π-Acidic Surfaces
  作者：François N. Miros、Yingjie Zhao、Gevorg Sargsyan、Marion Pupier、Céline Besnard、César Beuchat、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201504008

  日期：2016.2.18

  (NDI core substituents: SO2R>SOR>H>OR>OR/NR2>SR>NR2). The H–D exchange kinetics vary with the structure of the enolate (malonates>methylmalonates, dilactones>dithiolactones). Moreover, they depend on the distance to the π surface (bridge length: 11–13 atoms). Most importantly, H–D exchange depends strongly on the chirality of the π surface (chiral sulfoxides as core substituents; the crystal structure

  烯醇式化学在化学和生物学中具有至关重要的意义，是阐述阴离子-π相互作用对催化的可能贡献的一个有吸引力的话题。为了证明这种贡献的存在，决定性的不仅是阴离子，而且是阴离子中间体和π-酸性芳香族表面上过渡态的稳定化的实验证据。为了以最大的精度和最小的不确定性应对烯醇化学的这一挑战，丙二酸二内酯共价位于萘二酰亚胺（NDI）的π-酸性表面上。它们的存在在1中的α-质子的高场位移中直接可见1 H NMR谱。这些质子在π酸性表面上的反应性是通过氢-氘（H-D）交换测量的，用于11个不同的实例（不包括对照）。H-D交换的速度随π酸度的增加而增加（NDI核取代基：SO 2 R> SOR> H> OR> OR / NR 2 > SR> NR 2）。H-D交换动力学随烯醇化物的结构而变化（丙二酸酯>甲基丙二酸酯，双内酯>二硫代内酯）。而且，它们取决于到π表面的距离（桥的长度：11-13个原子）。最重要的是，H-
• Surface Architectures Built around Perylenediimide Stacks
  作者：Pierre Charbonnaz、Yingjie Zhao、Raluca Turdean、Santiago Lascano、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201404423

  日期：2014.12.15

  Simple stacks of perylenediimides (PDIs) grown directly on solid surfaces are an intriguing starting point for the construction of multicomponent architectures because their intrinsic activity is already very high. The ability of PDI stacks to efficiently generate photocurrent originates from the strong absorption of visible light and the efficient transport of both electrons and holes after generation

  直接在固体表面上生长的简单的of二酰亚胺（PDI）堆栈是构建多组件体系结构的有趣起点，因为它们的固有活性已经很高。PDI堆栈有效产生光电流的能力源于可见光的强烈吸收以及光产生后电子和空穴的有效传输。这项研究的目的是探索是否可以在更复杂的多组件体系结构中进一步改善这些非常简单的单通道光电系统的出色性能。我们报告说，沿着PDI堆栈方向排列的阴离子或阳离子串的方向构造并不能显着改善其活性。那是，PDI堆栈的固有活性过高，无法产生离子门控光系统。萘二酰亚胺（NDI）和低聚噻吩在中央PDI堆上沿电子和空穴传输堆的定向结构在标准条件下也不能改善光电流的产生。但是，双通道光系统的活动随着厚度的增加而增加，而单通道PDI堆栈的电荷复合的增加导致其活动性随长度的增加而降低。使用由PDI和NDI组成的双通道光电系统发现了最有效的长距离电荷传输。这一发现表明，至少在当前条件下，PDI堆栈在长距离内的传输空穴要比电子传输的空穴要好。
• Lateral Self-Sorting on Surfaces: A Practical Approach to Double-Channel Photosystems
  作者：Marco Lista、Jetsuda Areephong、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja204020p

  日期：2011.10.5

  We report that self-sorting during self-organizing surface-initiated copolymerization (co-SOSIP) provides facile access to oriented multicomponent architectures. Alternate lateral and uniform axial self-sorting into formal supramolecular n/p-heterojunction photosystems is found to generate up to 40 times more photocurrent. More or less topological matching gives rise to alternate axial self-sorting

  我们报告说，自组织表面引发共聚（co-SOSIP）过程中的自分类提供了对定向多组分体系结构的轻松访问。发现交替横向和均匀轴向自分类到正式的超分子 n/p-异质结光系统中，产生高达 40 倍的光电流。或多或少的拓扑匹配分别导致交替轴向自分选到非活性电荷转移复合物或均匀横向分选到不太活跃的宏域中。报告了在 co-SOSIP 期间对自我修复的实验支持。表面上的引发剂被证明可以作为自分类到具有自由可变成分的多通道架构的模板。
• Ordered and Oriented Supramolecular n/p-Heterojunction Surface Architectures: Completion of the Primary Color Collection
  作者：Ravuri S. K. Kishore、Oksana Kel、Natalie Banerji、Daniel Emery、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Alberto Gomez-Casado、Pascal Jonkheijm、Jurriaan Huskens、Plinio Maroni、Michal Borkovec、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja9030648

  日期：2009.8.12

  and molecular modeling data on zipper assembly. Compared to the previously reported blue and red NDIs, yellow NDIs are more pi-acidic, easier to reduce, and harder to oxidize. The optoelectronic matching achieved in yellow POP-NDIs is reflected in quantitative and long-lived photoinduced charge separation, comparable to their red and much better than their blue counterparts. The direct comparison

  在本研究中，我们描述了黄色对低聚苯基萘二亚胺 (POP-NDI) 供体-受体杂化物的合成、表征和拉链组装。此外，我们首次公开了拉链和逐层（LBL）组装以及石英晶体微量天平（QCM）、原子力显微镜（AFM）和拉链分子建模数据的功能比较结果集会。与之前报道的蓝色和红色 NDI 相比，黄色 NDI 更酸，更容易还原，更难氧化。在黄色 POP-NDI 中实现的光电匹配反映在定量和长寿命的光致电荷分离上，可与红色相媲美，但比蓝色好得多。拉链和 LBL 组件的直接比较表明，黄色拉链比蓝色拉链和 LBL 光系统产生更多的光电流。在 QCM 测量中发现的持续线性增长表明，在关键组件厚度处发生光电流饱和是因为更多的电荷在到达电极之前开始重新组合，而不是因为组件中断。所发现的特性，例如显着的临界厚度、强光电流、大填充因子，以及根据 AFM 图像的光滑表面，对于光电性能很重要，并支持高度有序架构的存在。在 QCM