2,6-Diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid | 1422618-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid
• CAS: 1422618-92-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₁₀
• 分子量: 392.319
• InChiKey: PWWIQUIEUMZJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 4-[2-ethoxy-13-(2-ethylhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-9-(propan-2-ylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-6-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两亲动态NDI和PDI探针：巨大单层囊泡中的成像微区† ‡

  摘要：

  动态两亲性提供跨膜离子运输，差分传感和细胞摄取的途径。在此报告中，我们介绍了带有荧光尾巴的动态两亲物。测试了核心取代的萘二甲酰亚胺（cNDIs）和per二酰亚胺（cPDIs）。后者分配不佳，发现动态cNDI两亲物可通过RP-HPLC纯化，选择性地分配到混合脂质双层的液体无序（Ld）微区中并激活DNA作为转运蛋白。重要的是，可以通过混合两亲物的结构变化来调节荧光性质，分配和活性。这些结果证实了动态荧光两亲物选择性标记细胞外和细胞内膜结构域并可视化生物学功能的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25119a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-Diethoxynaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两亲动态NDI和PDI探针：巨大单层囊泡中的成像微区† ‡

  摘要：

  动态两亲性提供跨膜离子运输，差分传感和细胞摄取的途径。在此报告中，我们介绍了带有荧光尾巴的动态两亲物。测试了核心取代的萘二甲酰亚胺（cNDIs）和per二酰亚胺（cPDIs）。后者分配不佳，发现动态cNDI两亲物可通过RP-HPLC纯化，选择性地分配到混合脂质双层的液体无序（Ld）微区中并激活DNA作为转运蛋白。重要的是，可以通过混合两亲物的结构变化来调节荧光性质，分配和活性。这些结果证实了动态荧光两亲物选择性标记细胞外和细胞内膜结构域并可视化生物学功能的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25119a

文献信息

• Tricomponent Supramolecular Multiblock Copolymers with Tunable Composition via Sequential Seeded Growth
  作者：Aritra Sarkar、Ranjan Sasmal、Angshuman Das、Akhil Venugopal、Sarit S. Agasti、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.202105342

  日期：2021.8.9

  Synthesis of supramolecular block co-polymers (BCP) with small monomers and predictive sequence requires elegant molecular design and synthetic strategies. Herein we report the unparalleled synthesis of tri-component supramolecular BCPs with tunable microstructure by a kinetically controlled sequential seeded supramolecular polymerization of fluorescent π-conjugated monomers. Core-substituted naphthalene

  具有小单体和预测序列的超分子嵌段共聚物 (BCP) 的合成需要优雅的分子设计和合成策略。在此，我们报告了通过荧光 π 共轭单体的动力学控制顺序种子超分子聚合，无与伦比地合成具有可调微观结构的三组分超分子 BCP。具有不同核心取代并附加β-折叠形成肽侧链的核心取代萘二亚胺 (cNDI) 衍生物提供了完美的单体设计，具有光谱互补性、通路复杂性和最小的结构错配，以合成和表征多组分 BCP。各种 cNDI 单体的独特荧光性质有助于对种子生长过程的光谱探测和使用结构化照明显微镜 (SIM) 对所得超分子 BCP 的微观可视化。这里介绍的动力学控制的顺序种子超分子聚合让人想起通过活性链聚合多步合成共价 BCP。这些发现为构建用于各种光电和催化应用的独特功能有机异质结构提供了一个有前景的平台。
• Ordered and Oriented Supramolecular n/p-Heterojunction Surface Architectures: Completion of the Primary Color Collection
  作者：Ravuri S. K. Kishore、Oksana Kel、Natalie Banerji、Daniel Emery、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Alberto Gomez-Casado、Pascal Jonkheijm、Jurriaan Huskens、Plinio Maroni、Michal Borkovec、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja9030648

  日期：2009.8.12

  and molecular modeling data on zipper assembly. Compared to the previously reported blue and red NDIs, yellow NDIs are more pi-acidic, easier to reduce, and harder to oxidize. The optoelectronic matching achieved in yellow POP-NDIs is reflected in quantitative and long-lived photoinduced charge separation, comparable to their red and much better than their blue counterparts. The direct comparison

  在本研究中，我们描述了黄色对低聚苯基萘二亚胺 (POP-NDI) 供体-受体杂化物的合成、表征和拉链组装。此外，我们首次公开了拉链和逐层（LBL）组装以及石英晶体微量天平（QCM）、原子力显微镜（AFM）和拉链分子建模数据的功能比较结果集会。与之前报道的蓝色和红色 NDI 相比，黄色 NDI 更酸，更容易还原，更难氧化。在黄色 POP-NDI 中实现的光电匹配反映在定量和长寿命的光致电荷分离上，可与红色相媲美，但比蓝色好得多。拉链和 LBL 组件的直接比较表明，黄色拉链比蓝色拉链和 LBL 光系统产生更多的光电流。在 QCM 测量中发现的持续线性增长表明，在关键组件厚度处发生光电流饱和是因为更多的电荷在到达电极之前开始重新组合，而不是因为组件中断。所发现的特性，例如显着的临界厚度、强光电流、大填充因子，以及根据 AFM 图像的光滑表面，对于光电性能很重要，并支持高度有序架构的存在。在 QCM
• Visualization of Stereoselective Supramolecular Polymers by Chirality-Controlled Energy Transfer
  作者：Aritra Sarkar、Shikha Dhiman、Aditya Chalishazar、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.201708267

  日期：2017.10.23

  fluorescent core-substituted naphthalene-diimide-based donor and acceptor molecules with minimal structural mismatch, and they comprise self-recognizing chiral motifs to facilitate the self-sorting process. Visual discrimination of the stereoselective self-sorted and co-assembled supramolecular polymers is presented by using chirality-controlled energy transfer.

  核心：本文介绍的是两个荧光核取代的萘二酰亚胺基供体和受体分子，具有最小的结构失配，并且它们包含自我识别的手性基序，以促进自分选过程。立体选择性自分选和共组装的超分子聚合物的视觉辨别是通过使用手性控制的能量转移来实现的。
• Kinetically controlled synthesis of supramolecular block copolymers with narrow dispersity and tunable block lengths
  作者：Aritra Sarkar、Ranjan Sasmal、Angshuman Das、Sarit S. Agasti、Subi J. George

  DOI：10.1039/d1cc00332a

  日期：——

  Synthesis of supramolecular block copolymers (BCPs) from small monomers has been recently attempted. However, the lack of dispersity and length control of the blocky segments limits its functional outcome. Herein we demonstrate the synthesis of well-defined supramolecular BCPs with tunable block lengths by varying the monomer to seed ratio in a kinetically controlled seeded supramolecular polymerization

  最近尝试了由小单体合成超分子嵌段共聚物（BCP）。然而，缺乏对嵌段的分散性和长度控制限制了其功能结果。在本文中，我们通过在动力学控制的种子超分子聚合过程中改变单体与种子的比例，证明了具有可调嵌段长度的明确定义的超分子BCP的合成。结构照明显微镜（SIM）和光谱分析提供了这些超分子BCP的结构表征，这为轴向有机异质结构提供了多种可能性。
• Rapid and Mild Synthesis of Functionalized Naphthalenediimides
  作者：Ravuri S. K. Kishore、Velayutham Ravikumar、Gérald Bernardinelli、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jo702392q

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Core-substituted naphthalenediimides (NDIs) are not often used in functional materials despite excellent properties because the harsh conditions used for their synthesis are incompatible with structural diversity. Here, we report rapid access to blue, red, and yellow NDIs under mild conditions with tolerance toward the additional presence of pertinent functional groups.