5,6-dimethyl-2-phenyl-3',4,7,7'-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione | 58684-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-phenyl-3',4,7,7'-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione；cis-4,5-dimethyl-N-phenyl-4-cyclohexen-1,2-dicarboxyimide；3,4,7,8-tetrahydro-5,6-dimethyl-2-phenyl-2H-isoindole-1,3-dione；(3aS,7aR)-5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 58684-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SAIYFJONDMTTRN-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-phenyl-3',4,7,7'-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3,5-Dimethyl-9-phenyl-4-oxa-9-azatricyclo[5.3.0.0^3,5]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation

  摘要：

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。

  DOI：

  10.1039/b004098n
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5,6-dimethyl-2-phenyl-3',4,7,7'-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation

  摘要：

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。

  DOI：

  10.1039/b004098n

文献信息

• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Koszytkowska-Stawinska, Mariola、Sas, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation
  作者：Keiki Kishikawa、Mamoru Naruse、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b004098n

  日期：——

  Effect of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation was investigated using 5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-diones 1. From the good correlation between the stereoselectivity of the products and Hammett’s coefficients of para-substituents (σP) on the phenyl group, it was found that polar/π interaction between the phenyl group and MCPBA is the main interaction for controlling the stereoselectivity in the reaction. Other arene–arene interactions, charge-transfer complexation and edge-to-face interaction, were assumed to be much weaker than polar/π interaction in this reaction.

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。