2-(allyloxy)-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene | 1516-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene
• 英文别名: allyl 2,6-di-(tert-butyl)-4-methylphenyl ether；Allyl-<4-methyl-2,6-di-tert.-butyl-phenyl>-ether；2,6-Di-tert.butyl-4-methyl-phenyl-allylaether；1,3-Ditert-butyl-5-methyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1516-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: WZJUSKVOZMCSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以39%的产率得到2-allyl-6-(tert-butyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  研究微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排：催化剂，溶剂，温度和底物的范围

  摘要：

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151995
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(allyloxy)-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碘催化的烯丙基芳基醚的克莱森重排和随后的碘环化

  摘要：

  扭曲的克莱森重排。分子碘催化烯丙基芳基醚的克莱森重排，并显着降低这些过程所需的反应温度。由此产生的烯丙基酚迅速进行碘环化反应，得到二氢苯并呋喃，这是医药应用的重要组成部分。DFT 计算和机理研究为这种转变提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1002/asia.202201279

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• A process for the preparation of epoxides by means of microorganisms
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0166527A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  2,3-Epoxypropyl ethers valuable as intermediates for preparing medicaments and the like are prepared from the corresponding allyl ethers by means of epoxide-producing microorganisms belonging to Nocardia, Brevibacterium, Corynebacterium, Pseudomonas, Rhodococcus, Arthrobacter or Micrococcus.

  2,3-环氧丙基醚可作为制备药物等的中间体，它是由相应的烯丙基醚通过产环氧化物的微生物制备而成的，这些微生物属于Nocardia、Brevibacterium、Corynebacterium、Pseudomonas、Rhodococcus、Arthrobacter或Micrococcus。
• Microbiological production of 2,3-epoxypropyl ethers
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0411787A2

  公开（公告）日：1991-02-06

  Microbiological production of 2,3-epoxypropyl ethers, particularly 2,3-epoxypropyl phenyl ethers using the enzyme alkene monooxygenase induced in cells by growth on alkene-containing medium particularly cells derived from the novel strains NCIMB 40155 and NCIMB 40156.

  利用在含烯培养基上生长的细胞中诱导的烯单加氧酶，特别是来自新型菌株 NCIMB 40155 和 NCIMB 40156 的细胞，利用微生物技术生产 2，3-环氧丙基醚，尤其是 2，3-环氧丙基苯基醚。
• Electroreductive Cross‐Electrophile Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds and Alkyl Bromides
  作者：Rui‐Xue Li、Xiao‐Wen Wang、Yuan Chen、Xue‐Yan He、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202400369

  日期：2024.9.3

  methods for the synthesis of tertiary alcohols mainly rely on the nucleophilic addition of organometallic reagents to carbonyl compounds. Here, we disclose a strategy for synthesizing tertiary alcohols via electroreductive cross-electrophile coupling of aromatic carbonyl compounds and alkyl bromides (allyl, propargyl, benzyl and cyclohexyl bromides). This procedure features good substrate tolerance

  叔醇的经典合成方法主要依靠有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成。在这里，我们公开了一种通过芳香族羰基化合物和烷基溴（烯丙基、炔丙基、苄基和环己基溴）的电还原交叉亲电子偶联合成叔醇的策略。该过程具有良好的底物耐受性和友好的条件（未分割的电池、廉价且可重复使用的碳电极、在露天、室温下反应，无需任何外部过渡金属/活化试剂）。利用该方法，可以得到32种所需产物，收率中等至良好，并且克级规模合成是可行的，证明了该方法的实用性。
• US5376539A
  申请人：——

  公开号：US5376539A

  公开（公告）日：1994-12-27