2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine | 875004-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: (2-chloroquinazolin-4-yl)pyridin-2-ylmethylamine；(2-Chloro-quinazolin-4-yl)-pyridin-2-ylmethyl-amine
• CAS: 875004-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: DMTSNMUBULURJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine 在 盐酸 、 (Cy₃P)₂PdCl₂ 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(5-苯基-4-((吡啶-2-甲基)氨基)喹唑啉-2-基)吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用天然指导基团：通过区域选择性CH丙烯酸化反应合成选择性IKur抑制剂BMS-919373。

  摘要：

  BMS-919373是一种高度功能化的喹唑啉，正在研究中，它是一种选择性的强效I Kur电流阻断剂。通过利用C-4处的氨基甲基吡啶侧链，发明了C-5处的选择性C–H功能化，从而使该分子得以有效合成。利用这种固有的导向基团的策略仅需六步即可从商品化学品合成这种复杂的杂环。进一步研究了C–H活化的范围，并探讨了一系列双环芳族杂环的转化一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02254
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2,4-二氯喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  利用天然指导基团：通过区域选择性CH丙烯酸化反应合成选择性IKur抑制剂BMS-919373。

  摘要：

  BMS-919373是一种高度功能化的喹唑啉，正在研究中，它是一种选择性的强效I Kur电流阻断剂。通过利用C-4处的氨基甲基吡啶侧链，发明了C-5处的选择性C–H功能化，从而使该分子得以有效合成。利用这种固有的导向基团的策略仅需六步即可从商品化学品合成这种复杂的杂环。进一步研究了C–H活化的范围，并探讨了一系列双环芳族杂环的转化一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02254

文献信息

• MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Receveur Jean-Marie

  公开号：US20090062317A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Compounds of formula (I) are ligands of the melanin concentrating hormone-1 receptor (MCH-1R), useful in the treatment of diseases responsive to modulation of melanin concentrating hormone (MCH) activity, for example feeding disorders and diseases for which obesity is a risk factor (I): wherein ring B is selected from specific substituted phenyl or benz-fused 5 membered N-containing heterocycles defined in the specification; R, is attached to a ring carbon of ring B, and represents hydrogen, F, Cl, or —OCH 3 ; X is ═CH— or ═N—; L, is —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; L 2 is a bond, —CH 2 — or —CO—; R2 is H or C, —C 3 alkyl, or —N(R 2 ) L, —is selected from specific cyclic amino linker radicals as defined in the specification; ring A is selected from specific N-containing heterocyclic rings as defined in the specification.

  式(I)的化合物是黑素浓集激素-1受体(MCH-1R)的配体，可用于治疗对黑素浓集激素(MCH)活性调节敏感的疾病，例如进食障碍和肥胖是危险因素的疾病（式(I)）：其中环B选自规定的特定取代苯基或苯并5元杂环；R附着在环B的环碳上，表示氢，F，Cl或—OCH3；X为═CH—或═N—；L为—CH2—或—CH2CH2—；L2为键，—CH2—或—CO—；R2为H或C，—C3烷基，或—N(R2)L，—选自规定的特定环状氨基连接基团。环A选自规定的特定含氮杂环。
• [EN] MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION MEDICALE DE LIGANDS RECEPTEURS
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2006010446A3

  公开（公告）日：2006-05-18
• Development of Selective Phosphatidylinositol 5-Phosphate 4-Kinase γ Inhibitors with a Non-ATP-competitive, Allosteric Binding Mode
  作者：Helen K. Boffey、Timothy P. C. Rooney、Henriette M. G. Willems、Simon Edwards、Christopher Green、Tina Howard、Derek Ogg、Tamara Romero、Duncan E. Scott、David Winpenny、James Duce、John Skidmore、Jonathan H. Clarke、Stephen P. Andrews

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01819

  日期：2022.2.24
• Utilizing Native Directing Groups: Synthesis of a Selective I_Kur Inhibitor, BMS-919373, via a Regioselective C–H Arylation
  作者：Steven R. Wisniewski、Jason M. Stevens、Miao Yu、Kenneth J. Fraunhoffer、Evan O. Romero、Scott A. Savage

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02254

  日期：2019.4.19

  BMS-919373 is a highly functionalized quinazoline under investigation as a selective, potent IKur current blocker. By utilizing the aminomethylpyridine side chain at C-4, a selective C–H functionalization at C-5 was invented, enabling the efficient synthesis of this molecule. The strategy of leveraging this inherent directing group allowed the synthesis of this complex heterocycle in only six steps from

  BMS-919373是一种高度功能化的喹唑啉，正在研究中，它是一种选择性的强效I Kur电流阻断剂。通过利用C-4处的氨基甲基吡啶侧链，发明了C-5处的选择性C–H功能化，从而使该分子得以有效合成。利用这种固有的导向基团的策略仅需六步即可从商品化学品合成这种复杂的杂环。进一步研究了C–H活化的范围，并探讨了一系列双环芳族杂环的转化一般性。