3,3-dimethyl-1-phenylpent-4-en-2-ol | 52922-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 52922-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DAXNVNVXKNQPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-1-phenyl-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙与二氧化硫和 N-氟苯磺酰亚胺的氨基氟磺酰化：获得吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟

  摘要：

  开发了一种有效的氨基氟磺酰化策略，用于在温和条件下使用β,γ-不饱和腙以二氧化硫和 NFSI 为起始原料合成各种吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟。磺酰氟产物可以通过硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击反应成功转化为相应的磺酸酯和酰胺。初步的机理研究表明，该反应通过自由基环化/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01278
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 、 苯乙醛 生成 3,3-dimethyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃溶液中某些羰基和硫代羰基化合物与异戊烯基和巴豆基锂的反应

  摘要：

  按照Eisch＆Jacobs的方法制备的四氢呋喃溶液中的异戊烯基锂（3-甲基丁-2-烯基锂）（1）和顺丁烯基锂（Z-丁-2-烯基锂）（2）与羰基反应除非强烈阻碍了羰基的进入，否则这些化合物会以中等至高的选择性生成支链醇化物。金刚烷硫酮（12）与1反应生成未支化的硫醇盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570226

文献信息

• Indium Triiodide Catalyzed Direct Hydroallylation of Esters
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshihiro Inamoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201000475

  日期：——

  InI 3 -catalyzed hydroallylation of esters by using hydro-and allysilanes under mild conditions has been accomplished. Many significant groups such as alkenyl, alkynyl, cyano, and nitro ones survive under these conditions. This reaction system provided routes to both homoallylic alcohols and ethers, in which either elimination of the alkoxy moiety or of the carbonyl oxygen atom could be freely selected

  通过在温和条件下使用氢化硅烷和烯丙基硅烷完成了 InI 3 催化的酯的氢化烯丙基化。许多重要的基团，如链烯基、炔基、氰基和硝基基团在这些条件下仍然存在。该反应体系为高烯丙醇和醚提供了途径，其中烷氧基部分或羰基氧原子的消除可以通过改变烷氧基部分和氢硅烷上的取代基自由选择。此外，内酯的氢烯丙基化发生在不开环的情况下，以高产率生产所需的环醚。
• Indium(I)/CuFe2O4 Reagent for Allylation of Carbonyls and Epoxide Rearranged Carbonyls
  作者：M. Kundu、S. P. Mandal、B. Mondal、U. K. Roy

  DOI：10.1134/s1070363220110274

  日期：2020.11

  Indium(I)/CuFe2O4 reagent for carbonyl allylation and epoxide rearranged carbonyl allylation is proposed for formation of homoallylic alcohols. The In(I) reagent in combination with catalytic amount of CuFe2O4 support in situ formation of nucleophilic allylic indium from allyl halide in THF medium. Nucleophilic allylic indium species react with carbonyls to form homoallyl alcohols in good to excellent

  用于羰基烯丙基化和环氧化物重排羰基烯丙基化的 Ind(I)/CuFe2O4 试剂被提议用于形成高烯丙醇。In(I) 试剂与催化量的 载体相结合，在 THF 介质中由烯丙基卤化物原位形成亲核烯丙基铟。亲核烯丙基铟物质与羰基反应形成高烯丙醇，产率良好至极好。在所提出的反应条件下，芳基环氧化物顺利重排成醛，醛也被烯丙基化，形成高烯丙醇。该过程是高效的并且可以容忍不同的官能团。
• Tuning the reactivity of organotin(IV) by LiOH: allylation and propargylation of epoxides via redox transmetalation
  作者：Moloy Banerjee、Ujjal Kanti Roy、Pradipta Sinha、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.008

  日期：2005.3

  In presence of catalytic Pd(0) or Pt(II), a reagent combination of SnCl2-LiOH promotes the reaction of organic halides and epoxides in dichloromethane leading to the regioselective formation of corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. This 2-carbon extension strategy adds to the repertoire of Barbier reactions via metal salts and reinforces views on the enhanced reactivity of organotin having -OH pendant. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.
• Highly efficient water promoted allylation and propargylation of arylepoxides via rearrangement-carbonyl addition
  作者：Ujjal Kanti Roy、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.005

  日期：2006.1

  A simple and highly efficient one-pot procedure for allylation and propargylation of arylepoxides has been developed. A combination of SnCl2 and catalytic Pd(0) or Pd(II) promotes the reaction of organic halides and epoxides in DMSO with controlled water addition, leading to the regioselective formation of the corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.